Question

【题目】某新型有机酰胺化合物M在工业生产中有重要的应用，其合成路线如下：

已知以下信息：

①A的相对分子质量为58，含氧的质量分数为0.552，已知核磁共振氢谱显示为一组峰，可发生银镜反应。

②

③R—COOH R—COCl

④

⑤

请回答下列问题：

（1）A的名称为____________，B中含有官能团名称为_____________。

（2）C→D的反应类型为__________________，生成G的“条件a”指的是___________________。

（3）E的结构简式为___________________。

（4）F+H→M的化学方程式为____________________________。

（5）芳香族化合物W有三个取代基，与C互为同分异构体，当W分别与Na、NaOH充分反应时，1mol W最多可消耗的Na、NaOH分别为2 mol、1mol。试分析W共有________种同分异构体，每一种同分异构体的核磁共振氢谱中有____________组峰。

（6）参照上述合成路线，以C2H4和HOCH2CH2OH为原料（无机试剂任选），设计制备的合成路线___________________。

Answer 1

【答案】 乙二醛 碳碳双键、醛基 加成反应（或还原反应） 浓硫酸、浓硝酸，50—60℃水浴加热 10 7

【解析】试题分析：A的相对分子质量为58，含氧的质量分数为0.552，则A分子中氧原子数是 ，分子式是C2H2O2，已知核磁共振氢谱显示为一组峰，可发生银镜反应，A的结构简式是OHC-CHO；根据，OHC-CHO与乙醛反应生成B，B的分子式是C6H6O2，则B的结构简式是OHCCH=CH-CH=CHCHO；根据，OHCCH=CH-CH=CHCHO与乙烯反应生成C，则C是；被氧化为E，E是；根据R—COOH R—COCl，与SOCl2反应生成F，F是，与H反应生成M，根据M的结构简式，逆推H是，G是。

解析：根据以上分析，（1）A是OHC-CHO，名称为乙二醛，B是OHCCH=CH-CH=CHCHO，含有官能团名称为是碳碳双键、醛基。（2）与氢气发生加成反应生成，所以反应类型为加成反应，与浓硫酸、浓硝酸，在50—60℃水浴加热的条件下生成；（3）E是。（4）与反应生成 和氯化氢的化学方程式为。（5）芳香族化合物W有三个取代基， 的同分异构体，含有苯环，根据不饱和度，侧链没有双键，当W分别与Na、NaOH充分反应时，1mol W最多可消耗的Na、NaOH分别为2 mol、1mol，说明分子中有2个羟基，1个酚羟基、1个醇羟基。苯环上的三个取代基分别是、 、，3个不同的取代基在苯环上的排列方式有10种，所以W共有10种同分异构体，每一种同分异构体都有7种等效氢，所以核磁共振氢谱中有7组峰。（6）参照上述合成路线，先分别把C2H4、HOCH2CH2OH氧化为乙醛、乙二醛，乙醛、乙二醛在氢氧化钠溶液中加热即可生成，合成路线为。