Question

氧氮杂是新药研制过程中发现的一类重要活性物质，具有抗惊厥、抗肿瘤、改善脑缺血等性质．下面是某研究小组提出的一种氧氮杂类化合物H的合成路线：

（1）原料A的同分异构体中，含有苯环、且核磁共振氢谱中有4个峰的是

（写出其结构简式）．
（2）反应②的化学方程式是

．
（3）③的反应类型是

加成反应

．原料D中含有的官能团名称是

氨基

、

酚羟基

．
（4）原料B俗名“马莱酐”，它是马莱酸（顺丁烯二酸：）的酸酐，它可以经下列变化分别得到苹果酸（）和聚合物Q：

写出反应Ⅰ和反应Ⅱ的化学方程式：

、

．
（5）符合下列条件的中间产物F的同分异构体数目是

4

（不考虑手性异构），写出其中任意一种的结构简式

（任意写一种）

．
（i） 能发生银镜反应；
（ii） 分子中含有三取代的苯环结构，其中两个取代基是：-COOCH₃和，且二者处于对位．

Answer 1

分析：（1）原料A的同分异构体中，含有苯环，为甲基苯酚，核磁共振氢谱中有4个峰，应为对甲基苯酚；
（2）由E、F的结构可知，反应②为E与乙醇发生酯化反应；
（3）由F、G的结构可知，为E中C=C键的加成反应，由G的结构可知，原料D中含氨基、酚-OH；
（4）由信息和流程可知，M为HOOCCH₂CHBrCOOH，反应Ⅰ为-Br的水解反应，R为HOOCCH₂CH₂COOH，反应Ⅱ丁二酸与乙二醇的缩聚反应；
（5）F的同分异构体符合：（i） 能发生银镜反应，含-CHO；
（ii） 分子中含有三取代的苯环结构，其中两个取代基是：-COOCH₃和，且二者处于对位，以此分析同分异构体．

解答：解：（1）原料A的同分异构体中，含有苯环，为甲基苯酚，核磁共振氢谱中有4个峰，应为对甲基苯酚，其结构简式为，
故答案为：；
（2）由E、F的结构可知，反应②为E与乙醇发生酯化反应，该反应为，
故答案为：；
（3）由F、G的结构可知，为E中C=C键的加成反应，由G的结构可知，原料D中含氨基、酚-OH，故答案为：加成反应；氨基、酚羟基；
（4）由信息和流程可知，M为HOOCCH₂CHBrCOOH，反应Ⅰ为-Br的水解反应，该反应为，
R为HOOCCH₂CH₂COOH，反应Ⅱ丁二酸与乙二醇的缩聚反应，该反应为，
故答案为：；；
（5）F的同分异构体符合：（i） 能发生银镜反应，含-CHO；
（ii） 分子中含有三取代的苯环结构，其中两个取代基是：-COOCH₃和，且二者处于对位，符合条件的同分异构体为
，共4种，
故答案为：4；（任意写一种）．

点评：本题考查有机物的合成，注意把握习题中的信息、官能团的性质与转化、同分异构体等，掌握官能团的性质与理解给予的反应信息是解题关键，是对学生综合能力的考查，是热点题型，题目难度中等．