Question

以有机物X为初始原料设计了如下合成路线，其中部分产物和反应条件已略去．B的相对分子质量为108．

已知：①X的核磁共振氢谱中有4个信号峰，其峰面积之比为2：2：1：3；
②苯环上的甲基可以被酸性KMnO₄溶液氧化成羧基；苯环侧链的硝基在Fe/HCl作用下被还原为氨基，且苯环侧链上的氨基易被氧化．
请回答下列问题：
（1）有机物X的结构简式为

 

，G中含有的官能团是

 

．
（2）写出反应类型：A→B

 

，G→H

 

．
（3）下列关于有机物B的说法正确的是

 

．
a．分子式为C₇H₈O                 b．遇FeCl₃溶液显紫色
c．一定条件下能与D发生酯化反应     d．能和金属钠或NaOH溶液反应
（4）写出下列反应的化学方程式：D→E：

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：H在一定条件下能发生缩聚反应生成，则H是，结合转化关系可知，X为，F为，G为．B的相对分子质量为108，B能被氧化生成C，C能被氧化生成D，则B中含有醇羟基，所以A为，B为，B的相对分子质量为108，则C为，D为，E为，据此解答．

解答： 解：H在一定条件下能发生缩聚反应生成，则H是，结合转化关系可知，X为，F为，G为．B的相对分子质量为108，B能被氧化生成C，C能被氧化生成D，则B中含有醇羟基，所以A为，B为，B的相对分子质量为108，则C为，D为，E为，
（1）由上述分析可知，有机物X的结构简式为，G为，含有的官能团是：羧基、硝基，故答案为：；羧基、硝基；
（2）A→B是甲苯与氯气发生取代反应生成 ，G→H中硝基转化氨基，属于还原反应，故答案为：取代反应；还原反应；
（3）B的结构简式为，
a．B的分子式为C₇H₈O，故a正确；
b．B不含酚羟基，遇FeCl₃溶液不显紫色，故b错误；
c．含有醇羟基，一定条件下能与D（）发生酯化反应，故c正确；
d．含有醇羟基，能和金属钠反应，不能与NaOH溶液反应，故d错误，
故选：ac；
（4）D→E是苯甲酸与乙醇发生酯化反应生成苯甲酸乙酯，反应方程式为+C₂H₅OH

浓硫酸

△

+H₂O，
故答案为：+C₂H₅OH

浓硫酸

△

+H₂O．

点评：本题考查了有机物的推断，以H形成的高聚物结构为突破口采用正、逆相结合的方法进行推断，注意结合题给信息进行分析解答，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．