Question

（14分）避蚊胺（又名DEET)是一种对人安全、活性高且无抗药性的新型驱蚊剂，其结构简式为：
已知：RCOOH RCOCl(酰氯)；RCOCl + NH₃→RCONH₂ + HCl，
避蚊胺在一定条件下，可通过下面的合成路线I来合成

根据以上信息回答下列问题：
（1）由避蚊胺的结构简式推测，下列叙述正确的是 ▲  。

A．它能使酸性高锰酸钾溶液褪色

B．它能发生酯化反应

C．它与甲苯互为同系物

D．一定条件下，它可与H2发生加成反应

（2）在反应①~⑦中，属于取代反应的有 ▲ （填序号）。
（3）写出下列化学反应方程式：
C→DEET                  ▲                          ；
E→F                     ▲                           。
（4）经测定E的同分异构体能与FeCl₃溶液发生显色的反应，且结构中不含乙基，试写出符合其条件的任意2个可能的结构简式  ▲ 。
（5）经核磁共振氢谱图显示A的某种同分异构体J只有两个吸收峰，试写出J的化学名称   ▲ ；J物质被酸性高锰酸钾氧化后得到的产物在一定条件下可与乙二醇反应，制成涤纶（聚酯纤维），试写出生产涤纶的化学方程式  ▲ 。

Answer 1

（1）A D
（2）②③④⑤
（3）C→EET 
E→F
（4）
（5）1，4-二甲基苯或对二甲基苯；

本题的突破口在C（），由C的结构简式可推知A的结构简式为：；D的结构简式为；；E的结构简式为：；F的结构简式为：；B的结构简式为：；
由避蚊胺的结构简式分析，其含有C=O及苯环含有侧链—CH₃可知叙述正确的是A、D。
（4）符合题意的结构简式：
（5）J的结构简式为：（对二甲苯或1，4—二甲苯）