Question

7．化合物E常用于制备抗凝血药，可以通过如图所示路线合成．

（1）B中含氧官能团的名称是酚羟基和羧基，检验A中官能团的试剂为银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液．
（2）B→C的反应类型为取代反应或酯化反应，1mol E最多可与4molH₂发生加成反应．
（3）写出D与足量NaOH溶液完全反应的化学方程式+3NaOH→CH₃COONa+CH₃OH++H₂O．
（4）B有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的一种同分异构体的结构简式；
A．能发生银镜反应
B．核磁共振氢谱只有4个峰
C．能与FeCI₃溶液发生显色反应
D．1mol该同分异构体与NaOH溶液反应时，最多可消耗3mol NaOH．
（5）E的同分异构体很多，所有同分异构体在下列某种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是c（填标号）．
a．质谱仪    b．红外光谱    c．元素分析仪    d．核磁共振仪．

Answer 1

分析 B与甲醇在浓硫酸存在条件下加热反应生成C，该反应为酯化反应，则B为；A发生氧化反应生成乙酸，A分子式符合醛通式，所以A结构简式为CH₃CHO，乙酸发生取代反应CH₃COCl，CH₃COCl和C发生取代反应生成D，D在一定条件下转化成E，据此进行解答．

解答 解：B与甲醇在浓硫酸存在条件下加热反应生成C，该反应为酯化反应，则B为；A发生氧化反应生成乙酸，A分子式符合醛通式，所以A结构简式为CH₃CHO，乙酸发生取代反应CH₃COCl，CH₃COCl和C发生取代反应生成D，D在一定条件下转化成E，
（1）B为，B中含氧官能团的名称是酚羟基、羧基；A结构简式为CH₃CHO，检验A中官能团的试剂为银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液，故答案为：酚羟基和羧基；银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液；
（2）B→C的反应类型为取代反应后酯化反应，E中苯环和碳碳双键能与氢气发生加成反应，1mol E最多可与4molH₂发生加成反应，故答案为：取代反应或酯化反应；4；
（3）F中有两个酯基与足量NaOH溶液充分反应生成酚羟基也与氢氧化钠反应，所以反应的化学方程式为+3NaOH→CH₃COONa+CH₃OH++H₂O，
故答案为：+3NaOH→CH₃COONa+CH₃OH++H₂O；
（4）B为，B的同分异构体符合下列条件：
A．能发生银镜反应说明含有醛基；
B．核磁共振氢谱只有4个峰，说明含有4种氢原子；
C．能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；
D．1mol该同分异构体与NaOH溶液反应时，最多可消耗3mol NaOH，
符合条件的B的同分异构体为：，故答案为：；
（5）E的同分异构体很多，所有同分异构体在下列某种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是元素分析仪，故选c．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，明确官能团及其性质关系是解本题关键，根据流程图中物质结构简式差异性确定反应类型，侧重考查学生分析推断能力及综合应用能力，难点是同分异构体种类判断．