Question

有机物A、B的分子式均为C10H10O5，均能发生如下变化。

 

已知：

①A、B、C、D等均能与NaHCO3反应

②只有A、D能与FeCl3溶液发生显色反应，A苯环上的一溴代物只有两种

③F能使溴水褪色，

④H不能发生银镜反应

根据题意回答下列问题：

(1)反应③的反应类型是     ；有机物F含氧官能团的名称是       ；

(2)写出有机物的结构简式D               、H               ；

(3)写出反应⑤的化学方程式                               ；

(4)D的同分异构体有很多种，写出同时满足下列要求的所有同分异构体的结构简式                 ；

①能与FeCl3溶液发生显色反应

②能发生银镜反应但不能水解

③苯环上的一卤代物只有2种

 

Answer 1

【解析】A、B、C、D等均能与NaHCO3反应，说明A、B、C、D均含有羧基，其中A、D能遇FeCl3溶液发生显色反应，A、D结构中的苯环上含有-OH；由F的分子式是C3H4O2，结合F能使溴水褪色，经聚合得到(C3H4O2)n，可推理出F的结构简式为CH2=CH-COOH，H不能发生银镜反应，其分子式C3H4O3，结构简式是CH3-CO-COOH，C为CH3CHOHCOOH，D为。A的一溴代物只有两种，则A为，B为。

(1)反应③由C生成F，是-OH衍变成C=C，所以反应类型是消去反应，F中含氧官团能是羧基；

(3)反应⑤是两个C分子之间发生酯化反应，其方程式是

 

(4)根据附加条件可知，遇FeCl3溶液显色反应，其结构中的苯环上直接连有-OH；能发生银镜反应，且不能水解，则其结构中含有-CHO；苯环上一氯代物只有2种，说明相同的基在对称位置上。故它的同分异构体有：