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    14．[化学--有机化学基础]
    有机物J（C6H6O4）可用于合成树脂、橡胶等．以丙烯为原料制备J的合成路线如下：
    已知：在特殊催化剂的作用下，烯烃能够发生复分解反应，即碳碳双键两边基团互换位置的反应．如：
    2CH2═CHCH2CH3$\stackrel{催化剂}{→}$CH3CH2CH═CHCH2CH3+CH2═CH2
    ②C生成D是C与HCl的加成反应．
    （1）反应①、④的反应类型分别是取代反应、加成反应．
    （2）B所含官能团的名称为碳碳双键，E的化学名称为2-氯丁二酸．
    （3）A、J的结构简式分别为ClCH2CH=CHCH2Cl、．
    （4）反应⑥的化学方程式为+3NaOH$→_{△}^{醇}$NaOOC-CH=CH-COONa+NaCl+3H2O．
    （5）C的同分异构体有多种，能与NaOH溶液反应的共有6种，其中能发生银镜反应且核磁共振氢谱只有3组峰的是HCOOCH（CH3）2（填结构简式）．

    分析 丙烯与氯气在加热条件下发生取代反应生成CH2=CHCH2Cl，由反应信息可知，CH2=CHCH2Cl在催化剂条件下生成CH2=CH2、ClCH2CH=CHCH2Cl，结合分子式可知A为ClCH2CH=CHCH2Cl，B为CH2=CH2，乙烯与溴发生加成反应生成H为BrCH2CH2Br，H在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生取代反应生成I为HOCH2-CH2OH．A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生反应生成C为HOCH2CH=CHCH2OH，C生成D是C与HCl的加成反应，故D为HOCH2CH2CHClCH2OH，D发生氧化反应生成E，E卤代烃的消去反应生成F，F酸化得到G，则F为NaOOC-CH=CH-COONa，G为HOOC-CH=CH-COOH，G与I发生酯化反应生成J（C6H6O4），故J的结构简式为．

    解答 解：丙烯与氯气在加热条件下发生取代反应生成CH2=CHCH2Cl，由反应信息可知，CH2=CHCH2Cl在催化剂条件下生成CH2=CH2、ClCH2CH=CHCH2Cl，结合分子式可知A为ClCH2CH=CHCH2Cl，B为CH2=CH2，乙烯与溴发生加成反应生成H为BrCH2CH2Br，H在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生取代反应生成I为HOCH2-CH2OH．A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生反应生成C为HOCH2CH=CHCH2OH，C生成D是C与HCl的加成反应，故D为HOCH2CH2CHClCH2OH，D发生氧化反应生成E，E卤代烃的消去反应生成F，F酸化得到G，则F为NaOOC-CH=CH-COONa，G为HOOC-CH=CH-COOH，G与I发生酯化反应生成J（C6H6O4），故J的结构简式为．
    （1）由上述分析可知，反应①、④的反应类型分别是取代反应、加成反应，
    故答案为：取代反应；加成反应；
    （2）B为CH2=CH2，所含官能团的名称为碳碳双键，E的化学名称为2-氯丁二酸，
    故答案为：碳碳双键；2-氯丁二酸；
    （3）A、J的结构简式分别为ClCH2CH=CHCH2Cl、，
    故答案为：ClCH2CH=CHCH2Cl；；
    （4）反应⑥的化学方程式为：+3NaOH$→_{△}^{醇}$NaOOC-CH=CH-COONa+NaCl+3H2O，
    故答案为：+3NaOH$→_{△}^{醇}$NaOOC-CH=CH-COONa+NaCl+3H2O；
    （5）C（HOCH2CH=CHCH2OH）的同分异构体有多种，能与NaOH溶液反应的同分异构体含有羧基，或酯基，可能的结构简式有：CH3CH2CH2COOH、（CH3）2CHCOOH、HCOOCH（CH3）2、HCOOCH2CH2CH3、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3，共有6种，其中能发生银镜反应且核磁共振氢谱只有3组峰的是：HCOOCH（CH3）2，
    故答案为：6；HCOOCH（CH3）2．

    点评 本题考查有机物推断，结合反应信息、反应条件、转化中物质的结构简式与分子式进行推断，熟练掌握官能团的性质与转化，侧重考查学生分析推理与信息获取利用能力，题目难度中等．

    练习册系列答案
    年级 高中课程 年级 初中课程
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    选项实验操作现象解释或结论
    A福尔马林滴入高锰酸钾溶液紫色褪去高锰酸钾被还原
    B氯化钠晶体导电实验不导电晶体不存在离子
    CAgI悬浊液滴入Na2S溶液固体变黑Ksp（Ag2S）＞Ksp（AgI）
    D测量H2CO3的电离常数Ka1＞Ka2H2CO3一级电离产生的H+对二级的电离起抑制作用
    A．AB．BC．CD．D

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    ②2NO2-+O2=2NO3-
    ③6NO3-+5CH3OH+6H+=3N2+5X+13H2O
    下列说法中正确的是（　　）
    A．反应①配平后，H2O的化学计量数为4
    B．若反应②有2mol电子发生转移，则生成1molNO3-
    C．反应③中生成物X为CO32-
    D．1L废水完全脱氮所需CH3OH的质量为0.08g

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    （1）乙酸乙酯的分子式为C4H8O2；乙烯的结构简式为CH2=CH2．
    （2）反应①的反应类型是加成反应，D物质的官能团名称为羧基．
    （3）写出以下反应的化学方程式：
    ①CH2=CH2+H2O$\stackrel{催化剂}{→}$CH3CH2OH；
    ②2CH3CH2OH+O2$→_{△}^{Cu}$2CH3CHO+2H2O；
    ③C2H5OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O．

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