Question

有机化合物M合成路线如图所示．

已知：①C可以分别与碳酸氢钠溶液及钠反应，4.6g钠与0.1mol有机物C反应可生成标准状况下气体2.24 L．
②请回答下列问题：
（1）反应①的反应类型是

 

；反应③的反应类型是

 

；
（2）一定条件下，下列物质不能与C反应的是

 

；
A．FeCl₃溶液    B．氢溴酸    C．O₂ D．酸性KMnO₄
（3）A的结构简式为

 

；B的名称是

 

；
（4）写出反应②化学反应方程式

 

；
（5）与A互为同系物的同分异构体共有（不包括A）

 

种．
（6）E是D的同分异构体，E属芳香族化合物，有4种不同环境的氢，写出符合相关条件的E的结构式

 

，检验E中含氧官能团的试剂是

 

，现象是

 

．

Answer 1

分析：由合成流程图可知，利用M的结构逆推可知A为CH₂=CHCH（CH₃）₂，B为BrCH₂CHBrCH₃，C可以分别与碳酸氢钠溶液及钠反应，结合流程图可知含-COOH、-OH，4.6g钠与0.1mol有机物C反应可生成标准状况下气体2.24 L，所以C为，D为，然后结合有机物的结构与性质来解答．

解答：解：由合成流程图可知，利用M的结构逆推可知A为CH₂=CHCH（CH₃）₂，B为BrCH₂CHBrCH₃，C可以分别与碳酸氢钠溶液及钠反应，结合流程图可知含-COOH、-OH，4.6g钠与0.1mol有机物C反应可生成标准状况下气体2.24 L，所以C为，D为，
（1）反应①为丙烯与溴的加成反应，由信息可知反应③为取代反应，故答案为：加成反应；取代反应；
（2）C为，含C=C、-COOH、-OH，能发生加成、氧化反应，但不能与氯化铁溶液反应，故答案为：a；
（3）由上述分析可知A为CH₂=CHCH（CH₃）₂；B为1，2-二溴丙烷，故答案为：CH₂=CHCH（CH₃）₂；1，2-二溴丙烷；
（4）反应②化学反应方程式为，
故答案为：；
（5）与A互为同系物的同分异构体含C=C键，同分异构体为CH₂=CHCH₂CH₂CH₃、CH₃CH=CHCH₂CH₃、CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃、CH₃CH=C（CH₃）₂，共4种，故答案为：4；
（6）D为，E是D的同分异构体，E属芳香族化合物，含苯环，有4种不同环境的氢，则符合条件的同分异构体为，E中含氧官能团为酚-OH，可利用三氯化铁溶液发生显色反应来检验，观察到溶液显紫色，故答案为：；三氯化铁溶液；溶液显紫色．

点评：本题综合考查有机物的推断和合成，综合考查学生的分析能力、推断能力和综合运用化学知识的能力，为高考常见题型，该题难点为（6），注意同分异构体的判断．