Question

相对分子质量为120的芳香烃X在光照条件下与Cl₂反应只能得到2种一氯代物A和B，且这两种一氯代物发生消去反应只能得到一种有机物C．该有机物X经过如图的一系列反应，最终合成了含有三个六元环的有机物H和聚合物J．
[已知：光照条件下芳香烃与氯气发生取代反应，氯原子只取代烷基上的氢原子，例：]

（1）X的结构简式：

 

；
（2）①～⑨反应中属于取代反应的有：

 

．（填序号）
（3）反应①的反应条件是：

 

；反应⑧的反应条件是：

 

．
（4）反应⑤的化学方程式；

 

．
（5）反应⑦的化学方程式：

 

．
（6）属于酯类且苯环上只有一个取代基的F的同分异构体的数目有

 

个；写出其中一个同分异构体：

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：相对分子质量为120的芳香烃X，令组成为C_xH_y，则12x+y=120，则x=9，y=12，则X的分子式为C₉H₁₂，符合通式C_nH_2n-6，该芳香烃X为苯的同系物，X在光照条件下与Cl₂反应只能得到2种一氯代物，且这两种一氯代物发生消去反应只能得到一种有机物C，则X为，则A和B可以为：或；A或B发生消去反应可得到C为，C与溴发生加成反应生成D为，D发生水解反应生成E为，E发生催化氧化生成F为，F进一步发生氧化反应生成G为，结合H的分子式可知，2分子G发生酯化反应生成H，则H为，G发生消去反应生成I，I发生加聚反应得到J，则I为，J为，据此解答．

解答： 解：相对分子质量为120的芳香烃X，令组成为C_xH_y，则12x+y=120，则x=9，y=12，则X的分子式为C₉H₁₂，符合通式C_nH_2n-6，该芳香烃X为苯的同系物，X在光照条件下与Cl₂反应只能得到2种一氯代物，且这两种一氯代物发生消去反应只能得到一种有机物C，则X为，则A和B可以为：或；A或B发生消去反应可得到C为，C越溴发生加成反应生成D为，D发生水解反应生成E为，E发生催化氧化生成F为，F进一步发生氧化反应生成G为，结合H的分子式可知，2分子G发生酯化反应生成H，则H为，G发生消去反应生成I，I发生加聚反应得到J，则I为，J为，
（1）由上述分析可知，X的结构简式：，故答案为：；
（2）①～⑨反应中属于取代反应的有：④⑦，故答案为：④⑦；
（3）反应①是卤代烃的消去反应，反应条件是：氢氧化钠醇溶液、加热；反应⑧是醇的消去反应，反应条件是：浓硫酸、加热，故答案为：氢氧化钠醇溶液、加热；浓硫酸、加热；
（4）反应⑤的化学方程式为：，
故答案为：；
（5）反应⑦的化学方程式：，
故答案为：；
（（6）属于酯类且苯环上只有一个取代基的F（）的同分异构体的数目有6种：、、、、、，
故答案为：6；等．

点评：本题考查有机物的推断，关键是确定X的结构，再根据反应条件利用顺推法进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．