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5.席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用.合成 G 的一种路线如下:
已知以下信息:

21molB经上述反应可生成2molC,且C不能发生银镜反应,3D属于单取代芳烃,其相对分子质量为1064核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢

回答下列问题:
(1)由A生成B的化学方程式为C(CH32Cl-CH(CH32+NaOH$→_{△}^{乙醇}$C(CH32=C(CH32+NaCl+H2O,反应类型为消去.
(2)D 的化学名称是乙苯,由 D 生成 E 的化学方程式为:+HNO3$→_{△}^{浓硫酸}$+H2O.
(3)G 的结构简式为
(4)F 的同分异构体中含有苯环的还有19种,其中核磁共振氢谱为4组峰,且面积比为6:2:2:1的是(写出其中一种的结构简式).
(5)由苯及化合物 C 经如下步骤可合成 N异丙基苯胺:

反应条件1所用的试剂为浓硝酸、浓硫酸,反应条件2所用的试剂为Fe粉/盐酸,I 的结构简式为

分析 A的分子式为C6H13Cl,为己烷的一氯代物,在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应得到B,1mol B发生信息①中氧化反应生成2mol C,且C不能发生银镜反应,B为对称结构烯烃,且不饱和C原子没有H原子,故B为(CH32C=C(CH32,C为(CH32C=O,逆推可知A为(CH32CH-CCl(CH32.D属于单取代芳烃,其相对分子质量为106,D含有一个苯环,侧链式量=106-77=29,故侧链为-CH2CH3,D为,核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢,故D发生乙基对位取代反应生成E为,由F的分子式可知,E中硝基被还原为-NH2,则F为,C与F发生信息⑤中反应,分子间脱去1分子水形成N=C双键得到G,则G为,据此分析解答.

解答 解:A的分子式为C6H13Cl,为己烷的一氯代物,在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应得到B,1mol B发生信息①中氧化反应生成2mol C,且C不能发生银镜反应,B为对称结构烯烃,且不饱和C原子没有H原子,故B为(CH32C=C(CH32,C为(CH32C=O,逆推可知A为(CH32CH-CCl(CH32.D属于单取代芳烃,其相对分子质量为106,D含有一个苯环,侧链式量=106-77=29,故侧链为-CH2CH3,D为,核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢,故D发生乙基对位取代反应生成E为,由F的分子式可知,E中硝基被还原为-NH2,则F为,C与F发生信息⑤中反应,分子间脱去1分子水形成N=C双键得到G,则G为
(1)A发生消去反应生成B,反应方程式为C(CH32Cl-CH(CH32+NaOH$→_{△}^{乙醇}$C(CH32=C(CH32+NaCl+H2O,该反应为消去反应,
故答案为:C(CH32Cl-CH(CH32+NaOH$→_{△}^{乙醇}$C(CH32=C(CH32+NaCl+H2O;消去;
(2)D为,其名称是乙苯,D发生取代反应生成E,反应方程式为+HNO3$→_{△}^{浓硫酸}$+H2O,
故答案为:乙苯;+HNO3$→_{△}^{浓硫酸}$+H2O;
(3)通过以上分析知,G结构简式为
故答案为:
(4)F为,含有苯环同分异构体中,
若取代基为氨基、乙基,还有邻位、间位2种,
若只有一个取代基,可以为-CH(NH2)CH3、-CH2CH2NH2、-NH-CH2CH3、-CH2NHCH3、-N(CH32,有5种;
若取代为2个,还有-CH3、-CH2NH2或-CH3、-NHCH3,各有邻、间、对三种,共有6种;
若取代基有3个,即-CH3、-CH3、-NH2,2个甲基相邻,氨基有2种位置,2个甲基处于间位,氨基有3种位置,2个甲基处于对位,氨基有1种位置,共有2+3+1=6种,
故符合条件的同分异构体有:2+5+6+6=19,
其中核磁共振氢谱为4组峰,且面积比为6:2:2:1,说明含有2个-CH3,可以是
故答案为:19;
(5)由苯与浓硝酸、浓硫酸在加热条件下得到H为硝基苯,硝基苯在Fe粉/盐酸条件下还有得到I为,再与(CH32C=O反应得到,最后加成反应还原得到
故反应条件1所选用的试剂为:浓硝酸、浓硫酸,反应条件2所选用的试剂为:Fe粉/稀盐酸,I的结构简式为
故答案为:浓硝酸、浓硫酸;Fe粉/盐酸;

点评 本题考查有机物推断,为高频考点,侧重考查学生获取信息并灵活运用信息解答问题能力,根据题给信息、反应条件、分子式进行推断,正确推断A、D结构简式是解本题关键,难点是(4)题同分异构体种类判断.

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