Question

11．已知：
以乙炔为原料，通过下图所示步骤能合成有机中间体E（转化过程中的反应条件及部分产物已略去）．

其中，A、B、C、D分别代表一种有机物；B的化学式为C₄H₁₀O₂，分子中无甲基．请回答下列问题：
（1）E的分子式C₈H₈O₂，A中所含官能团的名称碳碳三键和羟基．
（2）B到C的化学反应类型氧化反应，B物质的名称为1，4-丁二醇．
（3）写出生成A的化学反应方程式HC≡CH+2HCHO$\stackrel{一定条件下}{→}$HOCH₂C≡CCH₂OH（有机物用结构简式表示）．
（4）与B具有相同官能团的同分异构体还有5 种（极不稳定，会自动脱水），其中核磁共振氢谱中只出现三组峰的是CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃（写出结构简式）．
（5）含有苯环，且与E互为同分异构体的酯有6种，其中既能发生银镜反应，又能发生水解反应，且苯环上一硝基取代产物只有2种的是（写出结构简式）．

Answer 1

分析 乙炔与HCHO发生信息中的加成反应A，A与氢气发生加成反应生成B，B的分子式C₄H₁₀O₂，乙炔与甲醛的反应是1分子乙炔与2分子甲醛发生加成反应，则A为HOCH₂C≡CCH₂OH，HOCH₂C≡CCH₂OH与氢气发生加成反应生成B，则B为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，B发生催化氧化生成C，C为OHCCH₂CH₂CHO，C发生给出的信息中醛的加成反应生成D，则D为，D在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成E，据此分析解答．

解答 解：乙炔与HCHO发生信息中的加成反应A，A与氢气发生加成反应生成B，B的分子式C₄H₁₀O₂，乙炔与甲醛的反应是1分子乙炔与2分子甲醛发生加成反应，则A为HOCH₂C≡CCH₂OH，HOCH₂C≡CCH₂OH与氢气发生加成反应生成B，则B为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，B发生催化氧化生成C，C为OHCCH₂CH₂CHO，C发生给出的信息中醛的加成反应生成D，则D为，D在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成E，
（1）根据结构简式知E的分子式为C₈H₈O₂，A为HOCH₂C≡CCH₂OH，A中官能团名称是碳碳三键和羟基，
故答案为：C₈H₈O₂；羟基、碳碳三键；
（2）B发生氧化反应生成C，所以反应类型是氧化反应，B为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，其名称是1，4-丁二醇，
故答案为：氧化反应；1，4-丁二醇；
（3）乙炔和甲醛反应生成A，反应方程式为HC≡CH+2HCHO$\stackrel{一定条件下}{→}$HOCH₂C≡CCH₂OH，
故答案为：HC≡CH+2HCHO$\stackrel{一定条件下}{→}$HOCH₂C≡CCH₂OH；
（4）B为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，与B具有相同官能团的同分异构体有HOCH₂CH（OH）CH₂CH₃、HOCH₂CH₂CH（OH）CH₃、CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃、（CH₃）₂CH（OH）CH₂OH、HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH，所以有5种；
其中核磁共振氢谱中只出现三组峰的是CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，
故答案为：5；CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃；
（5）含有苯环，且与E互为同分异构体的酯有结构简式为：，
所以有6种；其中既能发生银镜反应，又能发生水解反应，且苯环上一硝基取代产物只有2种的是，故答案为：6；．

点评 本题考查有机物推断，侧重考查学生获取信息利用信息能力，根据题给信息结合反应条件进行推断，正确推断各物质结构简式是解本题关键，难点是（4）（5）同分异构体种类判断，题目难度中等．