Question

优良的有机溶剂对孟烷和耐热型特种高分子功能材料PMnMA的合成路线如下：

已知：①芳香族化合物笨环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代．如：
+RX

催化剂

+HX（R．是烃基，X为卤原子）
②0.01mol C质量为1.08g，能与饱和溴氷完全反应生成3.45g白色沉淀，E不能使Br₂的CCl₄溶液褪色．
③G的核磁共振級谱有3种峰，其峰面积之比为3：2：1，G与NaHCO₃溶液反应放出气体．根据以上信息回答以下问题：
（1）化合物A的名称为

 

；F的官能团结构简式为

 

；C的结构简式为

 

（2）下列说法正确的是（填选项字母）

 

．
a．B可使酸性高锰酸钾溶液褪色  
b．C不存在芳香族醛类同分异构体
c．D的酸性比E弱 
d．F不能使溴水褪色
（3）①E和G反应生成H的化学方程式为

 

，其反应类型为

 

；
②PMnMA的结构简式为

 

，由H生成该有机物的反应类型为

 

（4）G的能水解的链状同分异构体有

 

种，其中不能发生银镜反应的有机物结构简式为写出一种
即可）

 

．

Answer 1

分析：2-氯丙烷和化合物A反应生成B，B为芳香烃，B和氢气发生加成反应生成对孟烷，根据对孟烷的结构简式及题给信息知，A是甲苯，B是；
1.08g的C与饱和溴水完全反应生成3.45g白色沉淀，说明C中含有酚羟基，C变为白色沉淀时质量增加的量=（3.45-1.08）g=2.37g，当1mol酚和浓溴水发生取代反应时，有1mol氢原子被溴原子取代时，质量增加79g，当酚质量增加2.37g，则使有0.03mol氢原子被取代，有0.01mol酚参加反应，所以C的摩尔质量为：

1.08g

0.01mol

=108g/mol，苯酚的相对分子质量是94，该酚的相对分子质量比苯酚大14，说明C中还含有一个甲基，C中能和溴水发生3溴取代，则C是间甲基苯酚，C和2-氯丙烷发生取代反应生成D，D的结构简式为：，D反应生成E，E和水反应生成F，F和氢气发生加成反应生成对孟烷，D和氢气发生加成反应生成，和氢氧化钠的醇反应发生消去反应生成或，然后或发生加成反应生成对孟烷，则
E是，F是或，G与NaHCO₃反应放出CO₂，说明G中含有羧基，G的核磁共振氢谱有3种峰，其峰面积之比为3：2：1，则G的结构简式为：CH₂=C（CH₃）COOH，H是，结合对应有机物的结构和性质以及题目要求解答该题．

解答：解：2-氯丙烷和化合物A反应生成B，B为芳香烃，B和氢气发生加成反应生成对孟烷，根据对孟烷的结构简式及题给信息知，A是甲苯，B是；
1.08g的C与饱和溴水完全反应生成3.45g白色沉淀，说明C中含有酚羟基，C变为白色沉淀时质量增加的量=（3.45-1.08）g=2.37g，当1mol酚和浓溴水发生取代反应时，有1mol氢原子被溴原子取代时，质量增加79g，当酚质量增加2.37g，则使有0.03mol氢原子被取代，有0.01mol酚参加反应，所以C的摩尔质量为：

1.08g

0.01mol

=108g/mol，苯酚的相对分子质量是94，该酚的相对分子质量比苯酚大14，说明C中还含有一个甲基，C中能和溴水发生3溴取代，则C是间甲基苯酚，C和2-氯丙烷发生取代反应生成D，D的结构简式为：，D反应生成E，E和水反应生成F，F和氢气发生加成反应生成对孟烷，D和氢气发生加成反应生成，和氢氧化钠的醇反应发生消去反应生成或，然后或发生加成反应生成对孟烷，则
E是，F是或，G与NaHCO₃反应放出CO₂，说明G中含有羧基，G的核磁共振氢谱有3种峰，其峰面积之比为3：2：1，则G的结构简式为：CH₂=C（CH₃）COOH，H是，
（1）A是甲苯，F是或，含有的官能团为，C是间甲基苯酚，结构简式为，故答案为：甲苯；；；
（2）a．B是，B中直接连接苯环的碳原子上含有氢原子，所以B可使酸性高锰酸钾溶液褪色，故正确；
b．C是，不C存在芳香族醛类同分异构体，故正确；
c．D是，E是，酚的酸性大于醇，故错误；
d．F是或，含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应，故错误；
故答案为：ab；
（3）①E是，G的结构简式为：CH₂=C（CH₃）COOH，二者可发生酯化反应，反应的方程式为，
故答案为：；酯化反应；
②H是，含有碳碳双键，可发生加聚反应生成PMnMA，结构简式为，
故答案为：；加聚反应；

（4）G的结构简式为：CH₂=C（CH₃）COOH，能水解的链状同分异构体中应含有酯基，可能的结构有HCOOCH₂CH=CH₂、HCOOCH=CH₂CH₃、CH₃CHOOCH=CH₂、CH₂=CHCOOCH₃或HCOOC（CH₃）=CH₂，共5种，其中不能发生不能发生银镜反应的有机物为CH₃CHOOCH=CH₂或CH₂=CHCOOCH₃，
故答案为：5；CH₃CHOOCH=CH₂或CH₂=CHCOOCH₃．

点评：本题考查有机物的推断，为高考常见题型，侧重于学生的分析能力和推断能力的考查，注意以C为突破口，结合反应条件推断该题，难度较大，注意同分异构体的判断，为易错点．