Question

【题目】有 X、Y、Z 三种元素，X 是有机化合物中必含的元素， Y 是地壳里含量最多的元素，Z 是质量最轻的元素。X、Y、Z 三种元素组成的有机物 M 能被酸性高锰酸钾氧化生成 N。为了测定有机物 M 的结构，做如下实验：

①将 4.6 g 有机物 M 完全燃烧，测得生成 0.2mol CO2 和 5.4 g 水；

②用质谱仪检测有机物 M，得到如图一所示的质谱图；

③用核磁共振仪处理有机物 M，得到如图二所示图谱，图中三个峰面积之比为1：2：3

试回答下列问题：

⑴M 的结构简式是______________。

⑵N 中含有的官能团的结构简式为_________________________。

Answer 1

【答案】CH3CH2OH —COOH

【解析】

（1）根据质荷比可以知道，有机物M的相对分子质量；根据n=计算生成的水的物质的量，计算碳元素、氢元素的质量，根据质量守恒判断有机物M是否含有氧元素，若含有氧元素，计算氧元素质量、氧原子物质的量，根据原子守恒确定有机物M中C、H、O原子个数比值确定最简式，再由核磁共振氢谱可以知道，该有机物分子中有3中化学环境不同的H原子，三种H原子数目之比为1：2：3，结合有机物的分子式确定其可能的结构；

（2）由M 能被酸性高锰酸钾氧化生成 N推出N的结构，写出其官能团的结构简式。

（1）在M的质谱图中，最大质荷比为46，所以其相对分子质量也是46。

将4.6 g该有机物完全燃烧，生成0.2mol CO2和5.4g水，即0.1mol该有机物，含碳：n（C）=n（CO2）=0.2mol，含有的碳原子的质量为m（C）=0.2 mol×12 gmol-1=2.4g，氢原子的物质的量为：n（H）=×2=0.6 mol，氢原子的质量为m（H）=0.6 mol×1 gmol-1=0.6g，该有机物中m（O）=4.6 g-2.4 g-0.6 g=1.6 g，氧元素的物质的量为n（O）==0.1mol，则n(有机物)：n（C）：n（H）：n（O）=0.1mol：0.2mol：0.6 mol：0.1 mol=1：2：6：1，所以M分子式为：C2H6O。

由核磁共振氢谱可以知道，该有机物分子中有3中化学环境不同的H原子，三种H原子数目之比为1：2：3，故该有机物结构式为CH3CH2OH，
因此，本题正确答案是：CH3CH2OH；
（2）根据以上分析，M为乙醇，由M 能被酸性高锰酸钾氧化生成 N可知，N为乙酸CH3COOH，N 中含有的官能团的结构简式为—COOH，

因此，本题正确答案是：—COOH。