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16.已知:
+CH2═CH-M$→_{碱}^{Pb}$═CH-M+HX(X为卤素原子,M为烃基或含酯基的取代基等)

由有机物A合成G(香豆素)的步骤如下:


回答下列问题:
(1)写出C中含官能团的名称:酯基F→G的反应类型是酯化反应(取代反应)
(2)写出A和银氨溶液反应的化学方程式:CH2=CHCHO+2Ag(NH32OH$\stackrel{△}{→}$CH2=CHCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
(3)D的结构简式为
(4)已知:$→_{Pd}^{CO}$(R,R′为烃基),试写出以苯和丙烯(CH2═CH-CH3)为原料,合成的路线流程图(无机试剂任选),合成路线流程示例如下:
H2C═CH2$\stackrel{HBr}{→}$CH3CH2Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH3CH2OH.

分析 由有机物A合成G(香豆素)的路线可知,A能与新制氢氧化铜反应生成B,B与甲醇发生酯化反应生成C,根据E的结构简式和D的分子式可推得A为CH2=CHCHO,B为CH2=CHCOOH,C的结构简式为:CH2=CHCOOCH3,结合已知信息和E的结构可知,C+D→E的反应与题中信息的反应类似,为取代反应,所以D为,比较E的结构简式和F的分子式可知,E→F发生碱性条件下水解再酸化,所以F为,F→G发生酯化反应,在碱性条件下水解后再酸化,水解得酚,水解得醇,可以用氯铁鉴别它们,以苯和丙烯(CH2=CH-CH3)为原料,合成,可以用苯生成氯苯,再发生题中信息中的反应,得产物再与水加成,然后与CO、Pb反应生成产物.

解答 解:由有机物A合成G(香豆素)的路线可知,A能与新制氢氧化铜反应生成B,B与甲醇发生酯化反应生成C,根据E的结构简式和D的分子式可推得A为CH2=CHCHO,B为CH2=CHCOOH,C的结构简式为:CH2=CHCOOCH3,结合已知信息和E的结构可知,C+D→E的反应与题中信息的反应类似,为取代反应,所以D为,比较E的结构简式和F的分子式可知,E→F发生碱性条件下水解再酸化,所以F为,F→G发生酯化反应,
(1)C中含C=C和-COOC-,含氧官能团为酯基,F→G发生酯化反应(取代反应),
故答案为:酯基;酯化反应(取代反应);
(2)A和银氨溶液反应的化学方程式为:CH2=CHCHO+2Ag(NH32OH$\stackrel{△}{→}$CH2=CHCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O,
故答案为:CH2=CHCHO+2Ag(NH32OH$\stackrel{△}{→}$CH2=CHCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O;
(3)根据上述分析可知,D的结构简式为,故答案为:
(4)以苯、丙烯(CH2═CHCH3)为原料制备,先发生苯的取代,再结合信息可知,发生氯苯与的CH2═CHCH3反应,然后与水发生加成,最后与CO、Pb反应生成产物,合成路线流程图为
故答案为:

点评 本题考查有机合成,题目难度中等,利用信息及合成流程图推断出各物质是解答本题的关键,注意熟练掌握常见有机物官能团与性质的关系,有机合成为本题的难点.

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A.B.C.D.①④

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$→_{步骤1}^{ClCH_{2}COOH}$$\stackrel{CH_{2}=CHCH_{2}OH}{→}$

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