Question

环己烯常用于有机合成．现通过下列流程，以环己烯为原料合成环醚、聚酯、橡胶，其中F可以作内燃机的抗冻剂，J分子中无饱和碳原子．
已知：R₁-CH=CH-R₂

O3，Zn/H2O

R₁-CHO+R₂-CHO

（1）A分子中若有一个氢原子被溴原子取代，则取代产物有

 

种．F的名称是

 

，C中含有的官能团的名称是

 

．
（2）③的反应条件是

 

．
（3）写出下列反应类型：⑥

 

，⑨

 

．
（4）有机物B和I的关系为

 

 （填序号，多填扣分）．
A．同系物    B．同分异构体  C．都属于醇类    D．都属于烃
（5）写出反应⑩的化学方程式：

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：环己烯与溴发生加成反应生成A为，在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成B为，A发生消去反应生成，发生信息中反应生成OHCCH₂CH₂CHO、OHC-CHO，C与氢气发生加成反应生成F为醇、C发生氧化反应生成E为羧酸，故F、E含有相同碳原子数目，由F生成环醚G的分子式可知，C中含有2个C原子，则D为OHCCH₂CH₂CHO，C为OHC-CHO，则F为HOCH₂CH₂OH、E为HOOC-COOH，2分子HOCH₂CH₂OH发生脱水反应生成环醚G，F与E通过酯化反应进行的缩聚反应生成聚酯H．D与氢气发生加成反应生成I为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，I在浓硫酸、加热条件下生成J，J分子中无饱和碳原子，应发生消去反应，可推知J为CH₂=CHCH=CH₂，J发生发生加聚反应得到合成橡胶，据此解答．

解答： 解：环己烯与溴发生加成反应生成A为，在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成B为，A发生消去反应生成，发生信息中反应生成OHCCH₂CH₂CHO、OHC-CHO，C与氢气发生加成反应生成F为醇、C发生氧化反应生成E为羧酸，故F、E含有相同碳原子数目，由F生成环醚G的分子式可知，C中含有2个C原子，则D为OHCCH₂CH₂CHO，C为OHC-CHO，则F为HOCH₂CH₂OH、E为HOOC-COOH，2分子HOCH₂CH₂OH发生脱水反应生成环醚G，F与E通过酯化反应进行的缩聚反应生成聚酯H．D与氢气发生加成反应生成I为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，I在浓硫酸、加热条件下生成J，J分子中无饱和碳原子，应发生消去反应，可推知J为CH₂=CHCH=CH₂，J发生发生加聚反应得到合成橡胶，
（1）A为，分子中有3种化学环境不同的H原子，A分子中若有一个氢原子被溴原子取代，则取代产物有3种．F为HOCH₂CH₂OH，名称是乙二醇，C为OHC-CHO，含有的官能团是醛基，
故答案为：3；乙二醇；醛基；
（2）反应③是卤代烃在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应，故答案为：氢氧化钠醇溶液、加热；
（3）反应⑥是醛发生氧化反应生成羧酸，反应⑨是HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH发生消去反应生成CH₂=CHCH=CH₂，故答案为：氧化反应；消去反应；
（4）B为，I为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，二者结构不相似，组成通式不同，不是同系物，分子式不同，不是同分异构体，都含有醇羟基，不属于烃，都属于醇类，故答案为：C；
（5）反应⑩的化学方程式为：，故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断，需要学生对给予的信息进行利用，能较好的考查学生的自学能力，是常见题型，利用正推法与逆推法相结合进行推断，对学生的推理有一定的要求，熟练掌握官能团的性质，难度中等．