[题目]芳香族化合物 A(C9H12O)常用于药物及香料的合成.A有如下转化关系:已知以下信息:①A中苯环只有一个侧链且不能被氧气催化氧化,②③回答下列问题:(1)A生成B的反应条件为: .由B生成D的反应类型为 .(2)F的官能团名称为 .(3)K的结构简式为 .由H生成I的反应方程式为 .(4)J为一种具有3个六元环的酯.则其结构简式为 .(5)F� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

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【题目】芳香族化合物 A（C9H12O）常用于药物及香料的合成，A有如下转化关系：

已知以下信息：

①A中苯环只有一个侧链且不能被氧气催化氧化；

②

③

回答下列问题：

（1）A生成B的反应条件为：____________，由B生成D的反应类型为____________。

（2）F的官能团名称为____________。

（3）K的结构简式为____________，由H生成I的反应方程式为____________。

（4）J为一种具有3个六元环的酯，则其结构简式为____________。

（5）F的同分异构体中，能与NaHCO3反应生成CO2的有____种，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积比为6：2：1：1的为____________（写出其中一种结构简式）。

（6）糠叉丙酮（）是一种重要的医药中间体，请参考上述合成路线，设计一条由叔丁基氯[(CH3)3CCl]和糠醛()为原料制备糠叉丙酮的合成路线（无机试剂任用）___________________________________________。合成流程图示例如下：。

【答案】浓硫酸，加热加成反应羟基、醛基 14 或

【解析】

芳香族化合物 A的分子式为C9H12O，A中苯环只有一个侧链且不能被氧气催化氧化，再结合B发生的反应类型可知，A应为，A反应后生成B，B能和溴发生加成反应，则A生成B的反应是消去反应，B为，D为，B发生信息②反应生成C，C为，C发生信息③反应生成K，K为，F的不饱和度为=5，苯环的不饱和度是4，F能发生银镜反应说明F中含有醛基，根据O原子个数可知，F中还含有一个羟基，则D发生水解反应生成E为，E发生氧化反应生成F为，F发生银镜反应后酸化得到H为，H发生缩聚反应生成I为。

(1). A为，发生消去反应生成，反应条件为浓硫酸、加热，由B生成D的反应类型为加成反应，故答案为：浓硫酸，加热；加成反应；

(2). F为，所含的官能团为羟基和醛基，故答案为：羟基、醛基；

(3). 由上述分析可知，K的结构简式为，H发生缩聚反应生成I，化学方程式为：，故答案为：；；

(4). H为，在浓硫酸作用下生成J，J为一种具有3个六元环的酯，则J的结构简式为：，故答案为：；

(5). F为，它的同分异构体中，能与NaHCO3反应生成CO2，说明含有羧基，若分子中含有3个取代基，可为2个甲基、1个羧基，在苯环上有6种连接方式，若含有2个取代基，可为乙基、羧基，有邻、间、对3种连接方式，若为甲基、-CH2COOH，也有邻、间、对3种连接方式，若只有1个取代基，则可为－CH2CH2COOH、－CH(COOH)CH3，共14种，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积比为6:2:1:1的有或，故答案为：14；或；

(6). 糠叉丙酮（）是一种重要的医药中间体，用叔丁基氯[(CH3)3CCl]和糠醛()为原料制备糠叉丙酮时，先由叔丁基氯发生消去反应生成2-甲基丙烯，2-甲基丙烯发生信息②反应生成丙酮，丙酮与糠醛发生信息③反应生成糠叉丙酮，合成路线为，故答案为：。

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