Question

【题目】花椒毒素（H）有抗实验性心律失常、镇痛、抗炎等作用。由芳香族化合物A为原料合成H的一种合成路线如下:

已知:+ClCH2CH2Cl+HCl

回答下列问题:

（1）A的化学名称是　_____（用系统命名法）。

（2）G中所含官能团的名称是　　____。

（3）碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。E中___　（填“有”或“没有”）手性碳。

（4）反应⑥的反应类型是　____　。

（5）D的结构简式为　_____。

（6）F与足量NaOH溶液反应的化学方程式为　　____。

（7）芳香族化合物W是D的同分异构体,能发生银镜反应和水解反应,遇FeCl3溶液发生显色反应;W的核磁共振氢谱有5组峰,且面积比为1∶2∶2∶2∶1。符合上述要求的W有____种。

（8）有机物M（）是一种重要的化工原料。设计由邻苯二酚和氯乙酰氯（ClCH2COCl）为起始原料制备有机物M的合成路线____。（无机试剂及有机溶剂任用）

Answer 1

【答案】1,2,3—苯三酚 酯基、醚键和碳碳双键 有 消去反应 +3NaOH→+2H2O 1

【解析】

由有机物的转化关系和C的结构简式可知，在PCl3做催化剂作用下，与ClCH2COCl发生取代反应生成，则A为，B为；一定条件下发生取代反应生成，在雷尼镍作用下，和氢气发生加成反应生成，则D为；与发生一系列反应生成，与（CH3）2SO4发生取代反应生成，一定条件下发生消去反应生成。

（1）A的结构简式为，名称是1,2,3—苯三酚，故答案为：1,2,3—苯三酚；

（2）G的结构简式为，含有的官能团为酯基、醚键和碳碳双键，故答案为：酯基、醚键和碳碳双键；

（3）E的结构简式为，2号碳原子（带☆）连有4个不同的原子或基团，为手性碳，故答案为：有；

（4）反应⑥为一定条件下发生消去反应生成，故答案为：消去反应；

（5）D的结构简式为，故答案为：；

（6）F的结构简式为，分子中含有的酯基和酚羟基能与氢氧化钠反应，与足量NaOH溶液反应生成和水，反应的化学方程式为+3NaOH→+2H2O，故答案为：+3NaOH→+2H2O；

（7）D的结构简式为，其同分异构体W能发生银镜反应和水解反应说明含有—OOCH，遇FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基，核磁共振氢谱有5组峰，且面积比为1∶2∶2∶2∶1的结构只有符合，故答案为：1；

（8）由M的结构简式和题给信息，利用逆推法可知，在PCl3做催化剂作用下，与ClCH2COCl发生取代反应生成，一定条件下发生取代反应，在雷尼镍作用下，和氢气发生加成反应生成，合成路线如下：，故答案为：。