Question

(18分)Heck反应是合成C--C键的有效方法之一，如反应

化合物II可由以F合成路线获得：

（1） Heck反应的反应类型是____反应；V→II的反应类型是_________反应
（2）化合物III的分子式为___________，1 mol化合物III最多可与_______mol H₂发生加成反应。
（3）若化合物IV分子结构中有甲基，写出由化合物IV反应生成化合物V的化学方程式   ________________________________________________________.
（4）有关化合物II说法正确的是________________

A．l mol化合物II完全燃烧消耗5 mol O2

B．化合物II能使酸性高锰酸钾溶液褪色

C．化合物II难溶于水

D．化合物II分子间聚合，反应生成的高聚物结构为

（5）化合物III的一种同分异构体VI，苯环上的一氯取代物有两种，VI能与NaHCO₃溶液反应生成无色气体，除苯环上的氢外核磁共振氢谱还有四组峰，峰面积之比为1:1:1:3，VI的结构简式为_______________________________.
（6） 也可以发生类似反应①的反应，反应后有机产物的
结构简式为_________________________________.

Answer 1

（18分）（1）取代（1分）；取代（酯化）（1分）
（2）C₁₀H₁₀O₂  （2分） 4（2分）
（3）（3分）
（4）BC（4分）
（5）（3分）
（6）（2分）

试题分析：（1）由Heck反应的特点“有上有下”判断，Heck反应的类型是取代反应；Ⅱ为酯类化合物，根据V→II的反应条件判断该反应为取代反应或酯化反应；
（2）由化合物III的结构简式判断其分子式为C₁₀H₁₀O₂；该化合物中含1个苯环和1个碳碳双键，所以1 mol化合物III最多可与4mol H₂发生加成反应;
（3）化合物IV分子结构中有甲基，则化合物IV为α-羟基丙酸，在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成丙烯酸，所以由化合物IV反应生成化合物V的化学方程式；
（4）A、化合物II的分子式为C₄H₆O₂，l mol化合物II完全燃烧消耗4.5 mol O₂，错误；B、化合物II分子中存在碳碳双键，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，正确；C、化合物II分子中含有酯基、碳碳双键都属于憎水基，难溶于水，正确；D、化合物II分子中存在碳碳双键，可以发生分子间加聚反应，反应生成的高聚物的链节的主链应为2个C原子，错误，答案选BC；
（5）化合物III的一种同分异构体VI，VI能与NaHCO₃溶液反应生成无色气体，说明VI中存在羧基；除苯环上的氢外核磁共振氢谱还有四组峰，峰面积之比为1:1:1:3，说明側链结构中有甲基存在；苯环上的一氯取代物有两种，说明苯环有2个不同对位取代基，所以符合条件VI的结构简式为
（6）反应①为卤素原子取代CH₂=CH-上-CH₂的H原子，所以反应后有机产物的结构简式为