Question

【题目】有机制药工业中常用以下方法合成一种药物中间体(G)：

（1）G的分子式是___。

（2）化合物A中含氧官能团的名称为___。

（3）由C→D的反应类型为___；化合物E的结构简式为___。

（4）写出B→C的反应的化学方程式：___。

（5）写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：___。

①能与新制Cu(OH)2在加热条件下反应生成砖红色沉淀，水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；

②核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为1∶2∶4∶9；

③分子中含有氨基。

（6）已知：RCNRCH2NH2，请写出以HOOCCH2CH2COOH和CH3CH2Cl为原料制备的合成路线流程图___(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：

CH3CH2OHCH2CH2CH3CH2Cl

Answer 1

【答案】C11H18O2N2 羰基 取代反应 +HCl 或

【解析】

⑴根据G的结构式数出G的分子式。

⑵化合物A中含氧官能团的名称为羰基。

⑶对比C、D的结构简式可知C→D反应类型，E与乙醇发生酯化反应得到F，由F的结构简式逆推得，E的结构简式。

⑷对比B、C的结构简式可知，B中碳碳双键与HCl发生加成反应生成C。

⑸根据同时满足条件的书写B的同分异构体。

⑹由F→G的转化可知，CH3CH2CH2NH2与CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3反应得到，CH3CH2Cl与KCN发生取代反应得到CH3CH2CN，用氢气还原得到CH3CH2CH2NH2，CH3CH2Cl在碱性条件下水解得到CH3CH2OH，然后与HOOCCH2CH2COOH反应得到CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3。

⑴根据G的结构式数出G的分子式是C11H18O2N2，故答案为：C11H18O2N2。

⑵化合物A中含氧官能团的名称为羰基，故答案为：羰基。

⑶对比C、D的结构简式可知，C中的—Cl被—CN取代生成D，所以C→D属于取代反应；由题图知，E与乙醇发生酯化反应得到F，由F的结构简式逆推得，E的结构简式为，故答案为：取代反应；。

⑷对比B、C的结构简式可知，B中碳碳双键与HCl发生加成反应生成C，B→C的反应的化学方程式为+HCl，故答案为：+HCl。

⑸同时满足下列条件的B的同分异构体：①能与新制Cu(OH)2在加热条件下反应生成砖红色沉淀，水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有甲酸与酚形成的酚酯基，即取代基为—OOCH，③分子中含有氨基，②核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为1∶2∶4∶9，存在对称结构，还含有2个—NH2、1个—C(CH3)3，符合条件的B的同分异构体为或，故答案为：或。

⑹由F→G的转化可知，CH3CH2CH2NH2与CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3反应得到，CH3CH2Cl与KCN发生取代反应得到CH3CH2CN，用氢气还原得到CH3CH2CH2NH2，CH3CH2Cl在碱性条件下水解得到CH3CH2OH，然后与HOOCCH2CH2COOH反应得到CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3，故答案为：

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