硝基苯酚是合成医药.染料.感光材料的中间体,以苯酚为原料制备硝基苯酚的步骤如下:I．在常温下.向250mL三口烧瓶中加试剂(加入的试剂有:A．50mL水,B．17.5gNaNO3,C．15mL浓硫酸Ⅱ．称取4.7g苯酚.与1mL温水混合.并冷却至室温．Ⅲ．在搅拌下.将苯酚水溶液自滴液漏斗滴入三口烧瓶中.将反应温度维持在20℃左右．Ⅳ．加完苯� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

13．硝基苯酚是合成医药、染料、感光材料的中间体；以苯酚为原料制备硝基苯酚的步骤如下：

I．在常温下，向250mL三口烧瓶中加试剂（加入的试剂有：
A．50mL水；B．17.5gNaNO₃；C．15mL浓硫酸
Ⅱ．称取4.7g苯酚，与1mL温水混合，并冷却至室温．
Ⅲ．在搅拌下，将苯酚水溶液自滴液漏斗滴入三口烧瓶中，将反应温度维持在20℃左右．
Ⅳ．加完苯酚后，继续搅拌1h，冷却至黑色油状物固化，倾出酸层．然后向油状物中加入20mL水并振摇，先倾出洗液，再用水洗三次，以除净残存的酸．．
V．邻硝基苯酚的提纯．固化的黑色油状物主要成分是邻硝基苯酚和对硝基苯酚．

	密度（g•mL^-1）	熔点（℃）	沸点（℃）	溶解性	其他
邻硝基苯酚	1.495	44.45	214	微溶于冷水，易溶于热水	能与水蒸气一同挥发
对硝基苯酚	11.481	113.4	279	稍溶于水	不与水蒸气一同挥发

（1）步骤I中加入试剂的先后顺序为ACB（填序号）
（2）苯酚有腐蚀性，步骤Ⅱ中若不慎使苯酚触及皮肤，应立刻用酒精棉擦洗．苯酚中加少许水可降低熔点，使其中室温下即呈液态，这样操作的作用是便于滴加，同时也可以加快反应．
（3）步骤Ⅲ中，将反应温度维持在20℃左右的原因是当温度过高，一元硝基酚有可能发生进步硝化，当温度偏低，又将减缓反应速度．
（4）步骤Ⅳ中，若黑色油状物未固化，则可用分液漏斗（填实验仪器）将黑色油状物分出．
（5）根据题给信息，不使用温度计，设计步骤V得到纯净的邻硝基苯酚的实验方案；对油状混合物作水蒸气蒸馏，将馏出液冷却过滤，收集晶体，即得邻硝基苯酚产物．

分析（1）步骤Ⅰ中试剂的加入顺序主要考虑浓硫酸的稀释，应先加水，后加浓硫酸，最后加硝酸钠晶体；
（2）由于苯酚有毒，苯酚触及皮肤后立刻用酒精棉擦洗（溶解洗去）；
苯酚中加少许水可降低熔点，使其在室温下呈液态，在操作上便于滴加，同时也可以加快反应；
（3）温度过高，一元硝基苯酚有可能发生进一步硝化，或因发生氧化反应而降低一元硝基苯酚的产量；温度偏低，又将减缓反应速度，所以将反应温度维持在20℃左右；
（4）若黑色油状物未固化（液态），液体物质分层，因此可用分液漏斗将黑色油状物分离出来；
（5）由题中限制条件不能使用温度计，所以不可用蒸馏的方法分离混合物中的两种成分．根据表中信息可知邻硝基苯酚微溶于冷水，易溶于热水，并能与水蒸气一同挥发，而对硝基苯酚稍溶于水，并不与水蒸气一同挥发，故可将固化的黑色油状物与水混合加热，使邻硝基苯酚与水蒸气一同蒸发出来，然后将馏出液冷却过滤，收集晶体，即得邻硝基苯酚产物．

解答解：（1）步骤Ⅰ中试剂的加入顺序主要考虑浓硫酸的稀释，应先加水，后加浓硫酸，最后加硝酸钠晶体，
故答案为：ACB；
（2）由于苯酚有毒，苯酚触及皮肤后立刻用酒精棉擦洗（溶解洗去）；
苯酚中加少许水可降低熔点，使其在室温下呈液态，在操作上便于滴加，同时也可以加快反应，
故答案为：立刻用酒精棉擦洗；便于滴加，同时也可以加快反应；
（3）由于温度过高，一元硝基苯酚有可能发生进一步硝化，或因发生氧化反应而降低一元硝基苯酚的产量；温度偏低，又将减缓反应速度，所以将反应温度维持在20℃左右，
故答案为：当温度过高，一元硝基酚有可能发生进步硝化，当温度偏低，又将减缓反应速度；
（4）若黑色油状物未固化（液态），液体物质分层，可以利用分液的方法进行分离，因此可用分液漏斗将黑色油状物分离出来，
故答案为：分液漏斗；
（5）由题中限制条件不能使用温度计，所以不可用蒸馏的方法分离混合物中的两种成分．根据表中信息可知邻硝基苯酚微溶于冷水，易溶于热水，并能与水蒸气一同挥发，而对硝基苯酚稍溶于水，并不与水蒸气一同挥发，故可将固化的黑色油状物与水混合加热，使邻硝基苯酚与水蒸气一同蒸发出来，然后将馏出液冷却过滤，收集晶体，即得邻硝基苯酚产物，
故答案为：将油状混合物与水混合加热蒸馏，将馏出液冷却过滤，收集晶体，即得邻硝基苯酚产物．

点评本题以物质的制备为载体，考查化学实验，涉及物质的性质、基本操作、物质的分离提纯、对实验方案的理解与评价，题目信息较少，是对学生综合能力的考查，难度较大．

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