Question

有机化学反应因反应条件不同，可生成不同的有机产品．例如：

已知G是二氢香豆素类化合物，是香料工业的重要化合物．G可以通过下列途径合成．

根据上图回答：
（1）A中含有的官能团是

 

（填名称）；反应②属于

 

反应；  反应③属于

 

反应．
（2）化合物B的结构简式为

 

．
（3）化合物F的分子式为C₆H₆O₃，它具有弱酸性，分子中只有2种化学环境不同的氢原 子．写出F的 结构简式：

 

．
（4）写出反应⑤的化学方程式（有机物写结构简式）

 

．
（5）下列关于G的说法正确的是

 

．
a．能发生加成反应                     b．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
c．能与FeCl₃溶液发生显色反应           d．其一氯代物只有3种．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）（2）从C₃H₅Cl和NaOH的反应来看，A是C₃H₅OH，和HBr的反应就是发生加成反应将其中的不饱和度给用完生成C₃H₆OHBr，根据最后得到的是羧酸物质来看，羟基应该在链端，反应③、④是氧化的两个步骤，也就是说C是醛，D是酸，再经过反应⑤消去卤素得到烯烃，所以可推得E为CH₂=CHCOONa，D为CH₃CHBrCH₂OH或CH₂BrCH₂CH₂OH，C为CH₃CHBrCHO或CH₂BrCH₂CHO，B为CH₃CHBrCH₂OH或CH₂BrCH₂CH₂OH，A为CH₂=CHCH₂OH，
（3）化合物F 的分子式为C₆H₆O₃，它具有酸性，F中只有两种等效氢原子，则F为，F与CH₂=CHCOOH发生酯化反应生成X和水；
（4）反应⑤是D在NaOH的乙醇溶液中发生消去反应；
（5）根据G的结构中的官能团判断．

解答： 解：从C₃H₅Cl和NaOH的反应来看，A是C₃H₅OH，和HBr的反应就是发生加成反应将其中的不饱和度给用完生成C₃H₆OHBr，根据最后得到的是羧酸物质来看，羟基应该在链端，反应③、④是氧化的两个步骤，也就是说C是醛，D是酸，再经过反应⑤消去卤素得到烯烃，所以可推得E为CH₂=CHCOONa，D为CH₃CHBrCH₂OH或CH₂BrCH₂CH₂OH，C为CH₃CHBrCHO或CH₂BrCH₂CHO，B为CH₃CHBrCH₂OH或CH₂BrCH₂CH₂OH，A为CH₂=CHCH₂OH，
（1）由上述分析可知，A为CH₂=CHCH₂OH，A中含有的官能团是碳碳双键和羟基；反应②属于加成反应，反应③属于氧化反应，
故答案为：碳碳双键和羟基； 加成反应；氧化反应；
（2）由上述分析可知，B为CH₃CHBrCH₂OH或CH₂BrCH₂CH₂OH，
故答案为：BrCH₂CH₂CH₂OH 或 CH₃CHBrCH₂OH；
（3）化合物F 的分子式为C₆H₆O₃，它具有酸性，F中只有两种等效氢原子，则F为，
故答案为：；
（4）反应⑤是D在NaOH的乙醇溶液中发生消去反应，BrCH₂CH₂COOH+2NaOH

乙醇

△

CH₂=CHCOONa+NaBr+2H₂O，
故答案为：BrCH₂CH₂COOH+2NaOH

乙醇

△

CH₂=CHCOONa+NaBr+2H₂O；
（5）根据G的结构可知，G中有酯基和苯环还有酚羟基，所以a．能发生加成反应，正确；b．能使酸性高锰酸钾溶液褪色，正确；c．能与FeCl₃溶液发生显色反应，正确；d．在G中有三个位置可被氯原子取代，所以其一氯代物只有3种，故正确；
故选abcd．

点评：本题考查有机物的推断与合成，难度中等，需要对给予的信息进行利用，掌握官能团的性质与转化是关键，注意结合转化关系中有机物的结构进行推断．