Question

（13分）、敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：
回答下列问题：
（1）在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是　　　　　　。
（2）C分子中有2个含氧官能团，分别为　　　　　　和　　　　　　 (填官能团名称）。
（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：　　。
①能与金属钠反应放出H₂；
②是萘（）的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；
③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氧。
（4）若C不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物E（分子式为C₂₃H₁₈O₃），E是一种酯。E的结构简式为　　　　　　。
（5）已知：，写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图例如下：

Answer 1

（1）A被空气中的O₂氧化（2分）（2）羧基（2分）　　　醚键（1分）
（3）或（2分）
（4）（2分）
（5）（4分）

（1）A中含有酚羟基，极易被氧气而变色。
（2）根据C的结构简式可知，分子中的含氧官能团是羧基和醚键。
（3）根据③可知，分子中含氧酯基，且水解产物中含有醛基，因此应该是甲酸形成的酯。所以再根据①②可知，结构简式为或。
（4）C是B生成的，所以C中含有B，而B和C也是可以反应的，生成物的结构简式为。
（5）本题是有机合成，一般采用逆推法。根据体中的信息可知，正确的路线应该是。