Question

乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物．完成下列各题：

（1）正四面体烷的分子式为

C₄H₄

，其一氯取代产物有

1

种．
（2）关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是：

D

A、能使酸性KMnO₄溶液褪色    
B、1摩尔乙烯基乙炔能与3摩尔Br₂发生加成反应
C、乙烯基乙炔分子内含有两种官能团
D、等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同
（3）有机物A与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃．
①已知：．请写出A与稀、冷的KMnO₄溶液在碱性条件下反应的化学方程式

；
②一定条件下，A与一定量的氢气反应，得到的化合物中碳的质量分数为85.7%，写出此化合物的结构简式

；
（4）写出十个碳以内，与苯互为同系物且一氯代物只有两种的烃的结构简式（列举两例）：

．

Answer 1

分析：（1）由分子结构正四面体烷分子中含有的C、H原子数，可知分子式，根据结构的对称性判断取代物的种类；
（2）每个乙烯基乙炔分子中含有一个碳碳双键、一个碳碳三键两种不同的官能团，根据官能团判断可能具有的性质；
（3）有机物A与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃，分子式为C₈H₈，应为，结合题给信息解答该题；
（4）一氯代物只有两种苯的同系物，在结构上应具有较好的对称性，以此解答该题．

解答：解：（1）由分子结构可知正四面体烷含有4个C、4个H，分子式为C₄H₄，结构对称，H原子完全相同，一氯取代物只有1种，故答案为：C₄H₄；1；
（2）每个乙烯基乙炔分子中含有一个碳碳双键、一个碳碳三键两种不同的官能团，能发生加成反应和氧化反应，因此A、B、C正确．有机物耗氧量的计算应从有机物分子式入手，乙炔、乙烯基乙炔分子式分别是C₂H₂、C₄H₄，最简式均是CH，等质量的两种物质完全燃烧耗氧量相等，D错误．故答案为：D；
（3）有机物A与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃，分子式为C₈H₈，应为，
①中含有C=C，由可知生成，
反应的方程式为，
故答案为：；
②一定条件下，与氢气反应，可得乙苯或乙基环己烷，得到的化合物中碳的质量分数为85.7%，应为，
其中ω（C）=

12×8

12×8+16

×100%=85.7%，符合，故答案为：；

（4）一氯代物只有两种苯的同系物，在结构上应具有较好的对称性，氯代时，可以取代苯环上的氢，也可以取代侧链上的氢，可为，
故答案为：．

点评：本题课程有机物的推断，题目难度中等，解有机题要抓住结构决定性质这一化学常用思想，有什么样的官能团，就会表现出相应的性质；碳链异构、官能团异构，引起许多有机物都存在同分异构现象，在答题时要严格按照题目要求选取合适的物质．