Question

Ⅰ.某天然油脂A的化学式为C₅₇H₁₀₆O₆。1摩尔该油脂水解可得到1摩尔甘油、1摩尔不饱和脂肪酸B和2摩尔直链饱和脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280，原子个数比为C∶H∶O=9∶16∶1。

(1)写出B的分子式：________________________。

(2)写出C的结构简式：___________________；C的名称是___________________。

(3)写出含5个碳原子的C同系物的同分异构体的结构简式：____________________。

Ⅱ.RCH=CHR′与碱性KMnO₄溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸：

常利用该反应的产物反推含碳碳双键化合物的结构。在催化剂存在下，1摩尔不饱和脂肪酸B和1摩尔氢气反应后经处理得到D和E的混合物，D和E互为同分异构体。当D和E的混合物与碱性KMnO₄溶液共热后酸化，得到如下四种产物：

HOOC—(CH₂)₁₀—COOH、CH₃—(CH₂)₇—COOH、

HOOC—(CH₂)₇—COOH、CH₃—(CH₂)₄—COOH。

(4)写出D和E的结构简式：_________________________________________________。

(5)写出B的结构简式：_____________________________________________________。

(6)写出天然油脂A的一种可能的结构简式：____________________________________。

Answer 1

解析：Ⅰ.假设B的分子式为C_9nH_16nO_n，有12×9n+1×16n+16×n=280，求得n=2，所以B的分子式为C₁₈H₃₂O₂。A的水解可以表示成：C₅₇H₁₀₆O₆+3H₂O→C₃H₈O₃(甘油)+C₁₈H₃₂O₂+2C，根据原子守恒可知C的分子式为：C₁₈H₃₆O₂，结合C是直链饱和脂肪酸，可知C的结构简式为：CH₃—(CH₂)₁₆—COOH，是硬脂酸。具有5个C原子的硬脂酸的同系物可能有：

CH₃CH₂CH₂CH₂COOH、CH₃CH(CH₃)CH₂COOH、

CH₃CH₂CH(CH₃)COOH、(CH₃)₃CCOOH四种同分异构体。

Ⅱ.根据题意，D、E互为同分异构体，其中C原子数相同，它们各自与KMnO₄作用后生成的两种产物的C原子数之和相等，即D生成HOOC—(CH₂)₁₀—COOH和CH₃—(CH₂)₄—COOH，E生成CH₃—(CH₂)₇—COOH和HOOC—(CH₂)₇—COOH。根据双键断裂与羧基生成之间的对应关系，可知D的结构简式为HOOC—(CH₂)₁₀—CH=CH—(CH₂)₄—CH₃，E的结构简式为CH₃—(CH₂)₇—CH=CH—(CH₂)₇—COOH。B的分子式为C₁₈H₃₂O₂，可知其分子中有两个C=C，其中一个C=C与H₂加成后得到D或者E，确定B的结构简式为：

CH₃—(CH₂)₄—CH=CH—CH₂—CH=CH—(CH₂)₇—COOH。

答案：(1)C₁₈H₃₂O₂

(2)CH₃—(CH₂)₁₆—COOH  硬脂酸(或十八烷酸、十八酸)

(3)CH₃CH₂CH₂CH₂COOH；CH₃CH₂CH(CH₃)COOH；CH₃CH(CH₃)CH₂COOH；(CH₃)₃CCOOH

(4)CH₃(CH₂)₇—CH=CH—(CH₂)₇—COOH

CH₃(CH₂)₄—CH=CH—(CH₂)₁₀—COOH

(5)CH₃(CH₂)₄—CH=CH—CH₂—CH=CH—(CH₂)₇—COOH