Question

6．苹果酸广泛存在于苹果等水果的果肉中，是一种常用的食品添加剂．经测定，苹果酸的相对分子质量为134，所含各元素的质量分数为：w（C）=35.82%、w（H）=4.48%、w（O）=57.70%，其中存在5种不同化学环境的H原子、1mol苹果酸能与2molNaHCO₃完全反应、能与足量的Na反应生成1.5mol的H₂．用乙烯为原料人工合成苹果酸的线路如下：

已知：①R-CH₂-COOH$\stackrel{PBr_{3}}{→}$
②R₁-CHO+R₂-CH₂-CHO$\stackrel{OH-}{→}$
请回答：
（1）苹果酸的分子式为C₄H₆O₅．
（2）F中含有的官能团名称是羧基、羟基．
（3）G+B→H的反应类型是加成反应．
（4）在合成路线中，C→D这一步骤反应的目的是在乙酸分子中引入Br原子．
（5）写出D→E反应的化学方程式：Br-CH₂-COOH+2NaOH$→_{△}^{水}$HO-CH₂-COONa+NaBr+H₂O．
（6）苹果酸和NaHCO₃完全反应的化学方程式是+2NaHCO₃→+2CO₂↑+2H₂O．
（7）与苹果酸含有相同官能团的同分异构体的结构简式为、．

Answer 1

分析 苹果酸的相对分子质量为134，C、H、O三种元素质量分数之和为100%，则苹果酸含有C、H、O三种元素，分子中N（C）=$\frac{134×35.8%}{12}$=4，N（H）=$\frac{134×4.48%}{1}$=6，N（O）=$\frac{134-12×4-6}{16}$=5，苹果酸的分子式为C₄H₆O₅，1mol该酸与足量的NaHCO₃反应放出44.8L CO₂，说明分子中含有2个-COOH，与足量的Na反应放出33.6L H₂，为1.5mol，说明分子中含有1个-OH，分子中氢原子处于5种不同的化学环境，则苹果酸结构简式为，乙烯与水发生加成反应生成A为CH₃CH₂OH，A连续发生氧化反应生成C，则B为CH₃CHO，C为CH₃COOH，由反应信息①可知，羧基连接的碳原子上的氢原子被溴原子取代，故D为Br-CH₂-COOH，D发生水解反应生成E为HO-CH₂-COONa，E酸化得到F为HO-CH₂-COOH，F发生氧化反应得到G为HOOC-CHO，G与乙醛发生信息②中醛的加成反应生成H为，H酸化得到I为，I发生氧化反应得到J为，J与氢气发生加成反应得到苹果酸，据此解答．

解答 解：苹果酸的相对分子质量为134，C、H、O三种元素质量分数之和为100%，则苹果酸含有C、H、O三种元素，分子中N（C）=$\frac{134×35.8%}{12}$=4，N（H）=$\frac{134×4.48%}{1}$=6，N（O）=$\frac{134-12×4-6}{16}$=5，苹果酸的分子式为C₄H₆O₅，1mol该酸与足量的NaHCO₃反应放出44.8L CO₂，说明分子中含有2个-COOH，与足量的Na反应放出33.6L H₂，为1.5mol，说明分子中含有1个-OH，分子中氢原子处于5种不同的化学环境，则苹果酸结构简式为，乙烯与水发生加成反应生成A为CH₃CH₂OH，A连续发生氧化反应生成C，则B为CH₃CHO，C为CH₃COOH，由反应信息①可知，羧基连接的碳原子上的氢原子被溴原子取代，故D为Br-CH₂-COOH，D发生水解反应生成E为HO-CH₂-COONa，E酸化得到F为HO-CH₂-COOH，F发生氧化反应得到G为HOOC-CHO，G与乙醛发生信息②中醛的加成反应生成H为，H酸化得到I为，I发生氧化反应得到J为，J与氢气发生加成反应得到苹果酸，
（1）由上述分析可知，苹果酸的分子式为C₄H₆O₅，
故答案为：C₄H₆O₅；
（2）F为HO-CH₂-COOH，含有的官能团名称是：羧基、羟基．
故答案为：羧基、羟基；
（3）G+B→H的反应类型是：加成反应，
故答案为：加成反应；
（4）在合成线路中，C→D这一步骤反应的目的是：在乙酸分子中引入Br原子，
故答案为：在乙酸分子中引入Br原子；
（5）D→E反应的化学方程式为：Br-CH₂-COOH+2NaOH$→_{△}^{水}$HO-CH₂-COONa+NaBr+H₂O，
故答案为：Br-CH₂-COOH+2NaOH$→_{△}^{水}$HO-CH₂-COONa+NaBr+H₂O；
（6）苹果酸与NaHCO₃完全反应的化学方程式为：+2NaHCO₃→+2CO₂↑+2H₂O，
故答案为：+2NaHCO₃→+2CO₂↑+2H₂O；
（7）与苹果酸含有相同种类和数目的官能团的同分异构体的结构简式为：、，
故答案为：、．

点评 本题考查有机物的推断，注意计算确定苹果酸的分子式，结合含有的官能团及H原子种类判断苹果酸的结构简式，也可以利用乙烯发生的系列反应进行推断，是对有机化学的综合可知，难度中等．