Question

13．工业生产中可用多种方法合成塑化剂H．下图是利用石油化工的重要原料A合成H的一种方法．请根据信息回答问题：

（1）C的化学名称是邻二甲苯；H的化学名称是邻苯二甲酸二乙酯．
（2）反应Ⅰ的反应类型是加成反应；反应Ⅱ的反应条件是氢氧化钠水溶液、加热．
（3）写出任意1种满足下列条件的G的同分异构体：等．
Ⅰ．能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl${\;}_{{3}_{\;}}$溶液发生显色反应．
Ⅱ．能与碳酸钠溶液反应生成二氧化碳．
（4）请用C和不超过两个碳的有机物以及合适的无机试剂为原料，经两步反应合成H．请写出合成路线流程图．合成路线流程图示例如下：
H₂C=CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析 B与G发生酯化反应生成H，C系列转化得到F，F与银氨溶液反应得到G，F含有醛基，结合H的结构简式可知G为，B为CH₃CH₂OH，可推知A为CH₂=CH₂，C为，C与氯气发生取代反应生成D为，D发生水解反应生成E为，E发生催化氧化生成F为．

解答 解：B与G发生酯化反应生成H，C系列转化得到F，F与银氨溶液反应得到G，F含有醛基，结合H的结构简式可知G为，B为CH₃CH₂OH，可推知A为CH₂=CH₂，C为，C与氯气发生取代反应生成D为，D发生水解反应生成E为，E发生催化氧化生成F为．
（1）C为，化学名称是邻二甲苯，H的化学名称是：邻苯二甲酸二乙酯，
故答案为：邻二甲苯；邻苯二甲酸二乙酯；
（2）反应Ⅰ是乙烯与水发生加成反应生成乙醇，反应Ⅱ发生卤代烃的水解反应，反应条件是：氢氧化钠水溶液、加热，
故答案为：加成反应；氢氧化钠水溶液、加热；
（3）满足下列条件的G的同分异构体：能与乙酸钠钠溶液反应生成二氧化碳，说明含有羧基，能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl₃溶液发生显色反应，结合G的结构简式可知，该同分异构体含有甲酸形成的酯基，符合条件的同分异构体为：（有邻、间、对三种），
故答案为：等；
（4）邻二甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成邻苯二甲酸，再与乙醇发生酯化反应生成邻苯二甲酸乙二酯，合成路线流程图为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成，根据H的结构简式采取正、逆推法相结合进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化．