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    PAR是分子主链上带有苯环和酯基的特种工程塑料，在航空航天等领域具有广泛应用．下图是合成PAR（G）的路线：

    已知：①RCOOH+SOCl2→RCOCl+SO2+HCl
    ②
    ③A是芳香烃，1H核磁共振谱显示其分子有4种不同化学环境的氢原子；
    ④F能使氯化铁溶液显色，其分子苯环上一硝基取代物有两种，分子中含有甲基、5个碳原子形成的直链．
    回答下列问题：
    ⑤（R可表示烃基或氢原子）
    回答下列问题：
    （1）写出A的名称：
     
    ；
    （2）A～E中含羟基的有机物有
     
    （用字母回答）；
    （3）写出E的结构简式：
     
    ；
    （4）写出下列步骤的反应类型②
     
    ；⑤
     
    ；
    （5）与D互为同分异构体，且能够发生银镜反应，又能跟小苏打溶液生成二氧化碳气体的有机物共有
     
    种．
    （6）选出符合（5）中条件的D的无支链的同分异构体，写出其跟过量碱性新制氢氧化铜共热时反应的离子方程式
     
    ．
    （7）根据题给信息，设计从苯和乙醛出发合成的合理线路（其他无机试剂任选，用流程图表示：写出反应物、产物及主要反应条件）．
    示例：CH4
    Cl2
    光照
    CH3Cl
    NaOH溶液
    △
    CH3OH．
    考点：有机物的合成
    专题：有机物的化学性质及推断
    分析：A是芳香烃，1H核磁共振谱显示其分子有4种不同化学环境的氢原子，A能被酸性高锰酸钾氧化生成两个羧基，所以A是间二甲苯，且结构简式为：，A被酸性高锰酸钾氧化生成B，则B为，B中羧基上的羟基被氯原子取代生成C为；F能使氯化铁溶液显色，说明含有酚羟基，其分子苯环上一硝基取代物有两种，分子中含有甲基、5个碳原子形成的直链，E和乙醇发生酯化反应生成F，结合E、F的分子式知，F的结构简式为：，E的结构简式为：，结合题给信息知，C和F发生酯化反应生成酯G为，从苯和乙醛出发合成，可以将苯与溴在铁粉做催化剂条件下发生取代生成溴苯，再水解、酸化得苯酚，将乙醛与HCN发生加成生成CH3CH（OH）CN，将发生消去、水解、酸化得CH2=CH（OH）COOH，CH2=CH（OH）COOH与SOCl2反应后再与苯酚发生题中信息②的反应，可得产品，据此答题；
    解答： 解：A是芳香烃，1H核磁共振谱显示其分子有4种不同化学环境的氢原子，A能被酸性高锰酸钾氧化生成两个羧基，所以A是间二甲苯，且结构简式为：，A被酸性高锰酸钾氧化生成B，则B为，B中羧基上的羟基被氯原子取代生成C为；F能使氯化铁溶液显色，说明含有酚羟基，其分子苯环上一硝基取代物有两种，分子中含有甲基、5个碳原子形成的直链，E和乙醇发生酯化反应生成F，结合E、F的分子式知，F的结构简式为：，E的结构简式为：，结合题给信息知，C和F发生酯化反应生成酯G为，

    （1）通过以上分析知，A是间二甲苯，
    故答案为：间二甲苯；
    （2）通过以上分析知，A～E中含有羟基的有机物是BDE，
    故答案为：BDE；
    （3）E的结构简式为，
    故答案为：；
    （4）通过以上分析知，步骤②为取代反应，步骤⑤为酯化（取代）反应，
    故答案为：取代反应；酯化（取代）反应；
    （5）与D互为同分异构体，且能够发生银镜反应，说明含有醛基，又能跟小苏打溶液生成二氧化碳气体，说明含有羧基，则符合条件的有机物有：HOCCH2CH2CH2COOH、HOCCH（CH3）CH2COOH、HOCCH2CH（CH3）COOH、HOCCH（CH2CH3）COOH、HOCC（CH3）2COOH，所以共有5种结构，
    故答案为：5；
    （6）符合（5）中条件的D的无支链的同分异构体为HOCCH2CH2CH2COOH，其跟过量碱性新制氢氧化铜共热时反应的离子方程式为HOOCCH2CH2CH2CHO+2Cu（OH）2+2OH- -OOCCH2CH2CH2COO-+Cu2O↓+4H2O，
    故答案为：HOOCCH2CH2CH2CHO+2Cu（OH）2+2OH- -OOCCH2CH2CH2COO-+Cu2O↓+4H2O；
    （7）从苯和乙醛出发合成，可以将苯与溴在铁粉做催化剂条件下发生取代生成溴苯，再水解、酸化得苯酚，将乙醛与HCN发生加成生成CH3CH（OH）CN，将发生消去、水解、酸化得CH2=CH（OH）COOH，CH2=CH（OH）COOH与SOCl2反应后再与苯酚发生题中信息②的反应，可得产品，合成路线为，
    故答案为：；
    点评：本题考查了有机物的推断与合成，明确有机物的官能团及其性质是解本题关键，注意结合题给信息采用正推的方法进行推断，注意并不是所有的苯的同系物都能被酸性高锰酸钾氧化，为易错点．
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    工作原理图：
     
    化学方程式：
     
    ．

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