龙葵醛()是一种珍贵的香料.广泛应用于香料.医药.染料及农药等行业.以下是工业上以苯为主要原料.生产龙葵醛的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去):请回答下列问题:(1)已知:A的结构简式为.核磁共振氢谱中有个峰.B有两种可能的结构.写出其中含有手性碳的B的结构简式: .(2)上述合成路线中.反应③的反应条件为 ,反应⑤的类型为 ,(3)反应⑥� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

(17分)龙葵醛(

)是一种珍贵的香料，广泛应用于香料、医药、染料及农药等行业。以下是工业上以苯为主要原料，生产龙葵醛的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去)：

请回答下列问题：
（1）已知：A的结构简式为

，核磁共振氢谱中有     个峰。B有两种可能的结构，写出其中含有手性碳的B的结构简式：     (手性碳用“*”标注)。
（2）上述合成路线中，反应③的反应条件为     ；反应⑤的类型为     ；
（3）反应⑥的化学方程式为     。
（4）龙葵醛具有多种同分异构体，其中某些物质有下列特征：
a．其水溶液遇FeCl₃溶液呈紫色；
b．苯环上只有两个取代基，且苯环上的一溴代物有两种；
c．分子中没有甲基。
写出符合上述条件的物质可能的结构简式：     （只要求写一种）。
（5）三硝酸甘油酯是临床上常用的抗心律失常药，其结构简式：

。写出以1-丙醇为原料制备三硝酸甘油酯的合成路线流程图（无机试剂任用）。
已知：CH₂＝CHCH₃+Cl₂ CH₂＝CHCH₂Cl+HCl
合成路线流程图示例如下：CH₃CH₂OH

CH₂＝CH₂

（1）5（2分）

（2分）
（2）NaOH醇溶液，加热（2分）取代反应（或水解反应）（2分）
（3）2

＋O₂2

＋2H₂O（2分）
（4）

（或

）（2分）
（5）

（5分）

试题分析：（1）同一个碳原子上的氢原子是相同的，其次同一个碳原子所连接的所有甲基上的氢原子是相同的，再就是具有对称性结构的（类似于平面镜成像中物体和像的关系），因此根据A的结构简式为

可知，核磁共振氢谱中有5个峰。A生成B是侧链取代基上的氢原子被氯原子取代，因此如果B有两种可能的结构，则其中含有手性碳的B的结构简式为

。
（2）根据B、C的分子式可知，C比B少1分子HCl，因此该反应是卤代烃的消去反应，反应条件为NaOH醇溶液，加热；根据D和E的分子式可知，该反应是溴原子被羟基代替，因此该反应是取代反应（或水解反应）。
（3）反应⑥是羟基被氧化为醛基，则反应的的化学方程式为2

＋O₂2

＋2H₂O。
（4）a．其水溶液遇FeCl₃溶液呈紫色，说明含有酚羟基；b．苯环上只有两个取代基，且苯环上的一溴代物有两种，因此两个取代基是对位的；c．分子中没有甲基，则符合条件的有机物结构简式为

（或

）。
（5）要制备三硝酸甘油酯则需要甘油和硝酸，甘油即丙三醇的制备需要借助于卤代烃的水解反应。而要引入卤素原子则需要烯烃的加成反应。已知CH₂＝CHCH₃+Cl₂ CH₂＝CHCH₂Cl+HCl，据此可知合成路线为

。

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1	2	3	4	5	6	7	8	9	10
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④

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水溶液

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B．①③④

C．①④⑤

D．②⑤⑥

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