Question

某有机物A在不同条件下发生如图所示的反应，C又能分别转化为B和E，E能进一步被氧化．
其中只有B既能使溴水褪色，又能与Na₂CO₃溶液反应放出CO₂．
请回答下列问题：
（1）化合物所属的类型：B

⑥

（填序号，下同），E

②

．
①一元醇  ②二元醇  ③酚  ④醛  ⑤饱和羧酸  ⑥不饱和羧酸
（2）反应类型：反应①

消去反应

；反应②

加成反应

．
（3）物质C的结构简式为

BrCH₂CH（CH₃）CH₂OH

．
（4）F的核磁共振氢谱峰面积之比为

2：1：3：1

．
（5）写出反应②的化学方程式：

CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Br+2NaOH

△

CH₂=CH（CH₃）COONa+HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH+NaBr

．

Answer 1

分析：A的分子式C₈H₁₃O₂Br，结合转化关系可知，A在酸性条件、碱性条件都有能水解，故A含有1个酯基，C氧化生成F，F发生消去反应生成B，故C含有羟基、溴原子，B含有羧基，且C、F、B含有相同的碳原子数目，都是4个碳原子．C水解生成E，E氧化生成，由的结构可知，C为BrCH₂CH（CH₃）CH₂OH，则E为HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH，顺推可得，F为BrCH₂CH（CH₃）COOH，B为CH₂=C（CH₃）COOH．A在稀硫酸中发生水解反应生成B与C，故A的结构简式为CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Br，A碱性水解得到E与D，则D为CH₂=CH（CH₃）COONa，据此解答．

解答：解：A的分子式C₈H₁₃O₂Br，结合转化关系可知，A在酸性条件、碱性条件都有能水解，故A含有1个酯基，C氧化生成F，F发生消去反应生成B，故C含有羟基、溴原子，B含有羧基，且C、F、B含有相同的碳原子数目，都是4个碳原子．C水解生成E，E氧化生成，由的结构可知，C为BrCH₂CH（CH₃）CH₂OH，则E为HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH，顺推可得，F为BrCH₂CH（CH₃）COOH，B为CH₂=C（CH₃）COOH．A在稀硫酸中发生水解反应生成B与C，故A的结构简式为CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Br，A碱性水解得到E与D，则D为CH₂=CH（CH₃）COONa，
（1）由上述分析可知，B为CH₂=C（CH₃）COOH，含有碳碳双键、羧酸，属于不饱和羧酸；
E为HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH，分子中含有2个羟基，属于二元醇，故答案为：⑥；②；
（2）由转化关系可知，反应①属于消去反应，反应②属于水解反应，故答案为：消去反应；水解反应；
（3）有上述分析可知，物质C的结构简式为：BrCH₂CH（CH₃）CH₂OH，故答案为：BrCH₂CH（CH₃）CH₂OH；
（4）F为BrCH₂CH（CH₃）COOH，分子中有4中化学化学环境不同的H原子，数目分别为2、1、3、1，故F的核磁共振氢谱峰面积之比为2：1：3：1，
故答案为：2：1：3：1；
（5）反应②的化学方程式为CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Br+2NaOH

△

CH₂=CH（CH₃）COONa+HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH+NaBr，
故答案为：CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Br+2NaOH

△

CH₂=CH（CH₃）COONa+HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH+NaBr．

点评：本题考查学生有机物的推断、官能团的性质等，注意根据物质的结构，利用逆推法结合反应条件进行推断，注意掌握官能团的性质与转化，题目综合性强，难度中等．