Question

（2012?梧州模拟）上海世博会英国馆-种子圣殿（如图），由六万多根透明的亚克力[其分子式是（C₅H₈O₂）_n]杆构建而成．

某同学从提供的原料库中选择一种原料X，设计合成高分子亚克力的路线如图所示：
原料库：a．CH₂=CHCH₃  b．CH₂=CHCH₂CH₃  c．CH₂=CH（CH₃）₂  d．CH₃CH（CH₃）₂
已知：①不易被氧化成羧酸
②不易被氧化成醛或酮
③
请回答：
（1）原料X是

c

（选填序号字母）；
（2）②的反应条件是

NaOH水溶液、加热

；⑧的反应类型是

加聚

反应；
D中的官能团，除羧基外，还有

羟基

；
（3）⑦的化学方程式是

；
（4）C有多种同分异构体，其中能发生银镜反应且能发生水解反应的共有

2

种；
（5）某同学以丙烯为原料设计了合成中间体D的路线：丙烯

HBr

…→D，得到D的同时也得到了另一种有机副产物M，则M可能的结构简式是

CH₃CH₂CH（OH）COOH

．

Answer 1

分析：由E→F可确定E中含有-COOH，由F→（C₅H₈O₂）_n可知E、F中含有C=C官能团，且E的分子式为C₄H₆O₂，应为不饱和酸，则E应为，结合信息可知反应流程应为，结合有机物的结构和性质解答该题．

解答：解：由E→F可确定E中含有-COOH，由F→（C₅H₈O₂）_n可知E、F中含有C=C官能团，且E的分子式为C₄H₆O₂，应为不饱和酸，则应为，结合信息可知反应流程应为，
（1）由以上分析可知X为c，故答案为：c；
（2）由以上图示可知，②的反应条件是NaOH水溶液，加热；
观察E、F可知，由于反应没有脱去小分子，分子组成上没有变化，反应⑧应为加聚反应；
D为，含有羧基和羟基，
故答案为：NaOH水溶液、加热；加聚；羟基； 
（3）反应⑦为和甲醇发生酯化反应，化学方程式为：，
故答案为：；
（4）C为，能发生银镜反应且能发生水解反应的同分异构体含有甲酸形成的酯基，有HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂，共2种，
故答案为：2；
（5）以丙烯为原料设计了合成中间体D可能发生的副反应为，得到的副产品为CH₃CH₂CH（OH）COOH，
故答案为：CH₃CH₂CH（OH）COOH．

点评：本题考查有机物的合成，题目难度较大，需要学生对给予的信息进行利用，注意根据有机物的分子式进行推断，易错点为（5），注意把握有机物的结构和性质．