Question

有以下一系列反应，终产物为草酸．

已知B的相对分子质量比A的大79．
（1）请推测用字母代表的化合物的结构简式．A是

CH₃CH₃

，C是

CH₂=CH₂

F是

OHC-CHO

B→C

CH₃CH₂Br+NaOH

醇  .

△

CH₂CH₂+NaBr+H₂O

    D→E

CH₂BrCH₂Br+2NaOH

△

CH₂OHCH₂OH+2NaBr

E→F

CH₂OHCH₂OH+O₂

Cu

△

2H₂O+OHC-CHO

     F→HOOC-COOH

OHC-CHO+O₂

催化剂

△

HOOCCOOH

．

Answer 1

分析：F被氧化生成乙二酸，则F是乙二醛，其结构简式为：OHCCHO，E被氧化生成乙二醛，则E是乙二醇，其结构简式为：CH₂OHCH₂OH，D和氢氧化钠水溶液发生取代反应生成乙二醇，C和溴发生加成反应生成D，则D是溴代烃；光照条件下，A和溴发生取代反应生成B，B是溴代烃，B的相对分子质量比A的大79，B发生消去反应生成C，C和溴发生加成反应生成D，则D的结构简式为：CH₂BrCH₂Br，C的结构简式为：CH₂=CH₂，B的结构简式为：CH₃CH₂Br，A的结构简式为：CH₃CH₃．

解答：解：F被氧化生成乙二酸，则F是乙二醛，其结构简式为：OHCCHO，E被氧化生成乙二醛，则E是乙二醇，其结构简式为：CH₂OHCH₂OH，D和氢氧化钠水溶液发生取代反应生成乙二醇，C和溴发生加成反应生成D，则D是溴代烃；光照条件下，A和溴发生取代反应生成B，B是溴代烃，B的相对分子质量比A的大79，B发生消去反应生成C，C和溴发生加成反应生成D，则D的结构简式为：CH₂BrCH₂Br，C的结构简式为：CH₂=CH₂，B的结构简式为：CH₃CH₂Br，A的结构简式为：CH₃CH₃．
（1）通过以上分析知，A、C、F的结构简式分别为：CH₃CH₃、CH₂=CH₂、OHC-CHO，
故答案为：A：CH₃CH₃；C：CH₂=CH₂； F：OHC-CHO；
（2）B是溴乙烷，溴乙烷和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成乙烯，反应方程式为CH₃CH₂Br+NaOH

醇  .

△

CH₂CH₂+NaBr+H₂O，
D是1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷和氢氧化钠的水溶液在加热条件下发生取代反应生成乙二醇，反应方程式为CH₂BrCH₂Br+2NaOH

△

CH₂OHCH₂OH+2NaBr，
在铜作催化剂、加热条件下，乙二醇被氧气氧化生成乙二醛，反应方程式为：CH₂OHCH₂OH+O₂

Cu

△

2H₂O+OHC-CHO，
在催化剂、加热条件下，乙二醛被氧气氧化生成乙二酸，反应方程式为：OHC-CHO+O₂

催化剂

△

HOOCCOOH，
故答案为：CH₃CH₂Br+NaOH

醇  .

△

CH₂CH₂+NaBr+H₂O、CH₂BrCH₂Br+2NaOH

△

CH₂OHCH₂OH+2NaBr、CH₂OHCH₂OH+O₂

Cu

△

2H₂O+OHC-CHO、OHC-CHO+O₂

催化剂

△

HOOCCOOH．

点评：本题考查了有机物的推断，以乙二酸为突破口采用逆推的方法进行推断，明确有机物的结构和性质是解本题关键，注意反应条件，反应条件不同导致产物不同，为易错点．