Question

【题目】有机物A是天然橡胶的单体。有机物F是一种环保型塑料，一种合成路线如图所示：

已知：

①

②+R3-COOH（—R1、—R2、—R3、—R均为烃基）

请回容下列问题：

(1)A用系统命名法命名为__________________________。

(2)A分子与Cl2分子发生1：1加成时，其产物种类有____________种(不考虑立体异构)。

(3)B与足量H2反应后的产物的结构简式为 ，则B的结构简式为___________________，1个B分子中有________个手性碳原子。

(4)C分子中的官能团名称为_____________________。

(5)写出反应④的化学方程式：______________________________________________________。

(6)G是C的同分异构体，G能发生水解反应和银镜反应，1个G分子中含有2个碳氧双键，则G的可能结构共有___________种(不考虑立体异构)。

(7)设计由有机物D和甲醇为起始原料制备CH3CH2CH(CH3)CH =CHCOOCH3的合成路线______________(无机试剂任选)。

Answer 1

【答案】2-甲基-1,3-丁二烯 ３ １ 羰基、羧基 n 7 CH3CH2CH(CH3)CH(OH)CH2COOHCH3CH2CH(CH3)CH=CHCOOH CH3CH2CH(CH3)CH =CHCOOCH3

【解析】

根据合成路线可知，E发生缩聚反应生成F，因此E为,C与H2发生加成反应生成E，由此可知C为CH3COCH2COOH；根据C和D的结构，结合已知条件②可知B的结构为，有已知条件①和A、B之间的关系可知A和发生加成反应生成B，由此可知A为，据此进行分析作答。

(1)由分析可知A的结构为，其名称为：2-甲基-1,3-丁二烯；

(2) A为，与氯气发生1:1加成时，可以生成：、、三种有机物；

(3) B与足量H2反应后的产物的结构简式为 ，结合已知条件①可知B的结构简式为：，且1个B分子中有1个手性碳原子（标有的碳）：；

(4) C为CH3COCH2COOH，其官能团为羰基和羧基；

(5)E为，发生缩聚反应生成，反应方程式为：

n；

(6) C为CH3COCH2COOH，它的同分异构体G能发生水解反应和银镜反应，说明含有酯基和醛基等，且1个G分子中含有2个碳氧双键，G可以是CH3COOCH3、HCOOCH2CH3中H原子被-CHO取代，可形成5种不同的物质，可以是中H原子被-OOCH取代，或者是CH3CH2CHO中-CHO中H原子被-OOCH取代，因此符合条件的同分异构体共7种；

(7)D为，与H2发生加成反应生成CH3CH2CH(CH3)CH(OH)CH2COOH，CH3CH2CH(CH3)CH(OH)CH2COOH在浓硫酸加热的条件下发生消去反应生成CH3CH2CH(CH3)CH=CHCOOH，CH3CH2CH(CH3)CH=CHCOOH与甲醇发生酯化反应生成CH3CH2CH(CH3)CH =CHCOOCH3，具体的合成路线为：CH3CH2CH(CH3)CH(OH)CH2COOHCH3CH2CH(CH3)CH=CHCOOH CH3CH2CH(CH3)CH =CHCOOCH3。