Question

1．有机物Q的分子式为C₁₀H₁₂O₃，属于芳香族化合物，且有两个取代基，一定条件下Q遇足量NaHCO₃、Na均能产生气体，且生成气体体积比（同温同压）为1：1，分子结构中环上的一氯代物只有两种，则Q的结构最多有（　　）

• A． 19种
• B． 10种
• C． 16种
• D． 12种

Answer 1

分析 有机物Q的分子式为C₁₀H₁₂O₃，不饱和度Ω=$\frac{10×2+2-12}{2}$=5，属于芳香族化合物，一定条件下Q遇足量NaHCO₃、Na均能产生气体，且生成气体体积比（同温同压）为1：1，说明分子中含有1个羟基、1个羧基，分子结构中环上的一氯代物只有两种，则苯环上有2个取代基，且为对位位置，以此解答该题．

解答 解：有机物Q的分子式为C₁₀H₁₂O₃，不饱和度Ω=$\frac{10×2+2-12}{2}$=5，属于芳香族化合物，一定条件下Q遇足量NaHCO₃、Na均能产生气体，且生成气体体积比（同温同压）为1：1，说明分子中含有1个羟基、1个羧基，分子结构中环上的一氯代物只有两种，则苯环上有2个取代基，且为对位位置，
可能的结构有：如取代基为-OH和-C₃H₆COOH，则-COOH可取代-C₃H₇的H，有5种；
如取代基为HOCH₂-和-C₂H₄COOH，则-COOH可取代-C₂H₅的H，有2种；
如取代基为HOCH₂CH₂-和-CH₂COOH，则-OH可取代-C₂H₅的H，有2种；
如取代基为H-CH₂CH₂CH₂OH和-COOH，则-OH可取代-C₃H₇的H，有5种；
如取代基为-CH₃和-CH₂CH₂COOH，则-OH、-COOH可取代-CH₃、-C₂H₅的H，有6种；
如取代基为-CH₂CH₃和-CH₂COOH，则-OH可取代-CH₃、-C₂H₅的H，有3种且存在对位，共19种．
故选A．

点评 本题考查有机物同分异构体的判断，为高频考点，侧重于学生的分析能力的考查，题目侧重于位置异构的考查，难度中等，答题时注意理清思路．