Question

5．草酸（HOOC-COOH）是一种重要的化工原料和化工产品．利用石油化工产品中的烷烃可以生成草酸，生产流程如下：已知上述框图中有机物B的相对分子质量比有机物A的相对分子质量大79．请回答下列问题：
（1）A的结构简式是CH₂CH₃．    
（2）C生成D的反应类型是加成反应．
（3）写出E生成F的化学方程式：HOCH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{催化剂}$OHC-CHO+2H₂O
（4）F生成HOOC-COOH的反应中Cu（OH）₂可以用abc（选填序号）代替．
a．银氨溶液　    b．酸性KMnO₄溶液       c．氧气 　　  d．氨气
（5）A生成B反应产生的副产物较多，其中核磁共振氢谱中出现两组峰，且峰的面积之比为3：1的是
CH₃CHBr₂（写结构简式）．

Answer 1

分析 逆推法分析，最终产物是乙二酸，它由E经两步氧化而得，则F为OHC-CHO，E为HOCH₂CH₂OH；根据C→D→E的反应条件可知D为CH₂BrCH₂Br，C为CH₂=CH₂，而C是由B经消去反应而得到的，则B应为CH₃CH₂Br，A为CH₂CH₃，且溴乙烷的相对分子质量比乙烷大79，符合题意，据此解答．

解答 解：逆推法分析，最终产物是乙二酸，它由E经两步氧化而得，则F为OHC-CHO，E为HOCH₂CH₂OH；根据C→D→E的反应条件可知D为CH₂BrCH₂Br，C为CH₂=CH₂，而C是由B经消去反应而得到的，则B应为CH₃CH₂Br，A为CH₂CH₃，且溴乙烷的相对分子质量比乙烷大79，符合题意．
（1）由上述分析可知，A是CH₂CH₃，故答案为：CH₂CH₃；
（2）C生成D是乙烯与溴发生加成反应生成CH₂BrCH₂Br，故答案为：加成反应；
（3）E生成F的化学方程式：HOCH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{催化剂}$OHC-CHO+2H₂O，故答案为：HOCH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{催化剂}$OHC-CHO+2H₂O；
（4）F生成HOOC-COOH是醛基氧化为羧基，可以用银氨溶液、酸性KMnO₄溶液、氧气代替氢氧化铜，故答案为：abc；
（5）乙烷与溴发生取代反应中产生的副产物较多，其中核磁共振氢谱中出现两组峰，且峰的面积之比为3：1的是CH₃CHBr₂，故答案为：CH₃CHBr₂．

点评 本题考查有机物的推断，以乙二酸为突破口采用逆推的方法进行推断，明确有机物的结构和性质是解本题关键，难度不大．