Question

W是一种有机合成中间体，结构简式为：HOOC-CH=CH-CH=CH-COOH．
（1）W能发生反应的类型有

 

．（填写字母编号）
A．取代反应         B．水解反应      C．氧化反应      D．加成反应
（2）已知 为平面是平面结构，则W分子中最多有

 

个原子在同一平面内．

（3）化合物Q（）是一种药物中间体，用于合成抗癌药卡铂和顺铂，Q与W关系的描述中正确的是

 

A．都是烃的衍生物        B．都是不饱和二元羧酸
C．互为同系物            D．互为同分异构体
（4）W合成方法如下：
已知：-CHO+（C₆H₅）₃P=CH-R→-CH=CH-R+（C₆H₅）₃P=O，R代表原子或原子团．
其中，M、X、Y、Z分别代表一种有机物，合成过程中其他产物和反应条件已略去．
X与W在一定条件下反应可以生成酯N，N的相对分子质量为168．写出X与 W在一定条件下反应生成N的化学方程式：

 

．
写出第②步反应的化学方程式：

 

．

Answer 1

分析：（1）W中含C=C和-COOH，结合烯烃及羧酸的性质来解答；
（2）、-C=C-为平面是平面结构，与它们直接相连的原子在同一平面内；
（3）Q与W的分子式不同、结构不同，但均含C、H、O三种元素；
（4）由信息及合成路线图可知，X为HOCH₂CH₂OH，Y为OHCCHO，M为（C₆H₅）₃P=CHCOOC₂H₅，Z为H₅C₂OOCCH=CH-CH=CHCOOC₂H₅，以此来解答．

解答：解：（1）W中含C=C和-COOH，由烯烃及羧酸的性质可知，能发生取代、加成、氧化反应，而不能发生水解反应，故答案为：ACD；
（2）、-C=C-为平面是平面结构，与它们直接相连的原子在同一平面内，14个原子一定共面，则W分子中最多有16个原子共面，故答案为：16；
（3）Q与W的分子式不同、结构不同，不为同系物、同分异构体，Q中不含C=C，为饱和二元羧酸，但均含C、H、O三种元素，即它们均属于烃的含氧衍生物，
故答案为：A；
（4）由信息及合成路线图可知，X为HOCH₂CH₂OH，Y为OHCCHO，M为（C₆H₅）₃P=CHCOOC₂H₅，Z为H₅C₂OOCCH=CH-CH=CHCOOC₂H₅，X与W在一定条件下反应生成N的化学方程式为HOCH₂CH₂OH+HOOC-CH=CH-CH=CH-COOH

浓硫酸

△

 +2H₂O，第②步反应的化学方程式为OHC=CHO+2（C₆H₅）₃P=CHCOOC₂H₅→2（C₆H₅）₃P=O+H₅C₂OOCCH=CH-CH=CHCOOC₂H₅，
故答案为：HOCH₂CH₂OH+HOOC-CH=CH-CH=CH-COOH

浓硫酸

△

 +2H₂O；OHC=CHO+2（C₆H₅）₃P=CHCOOC₂H₅→2（C₆H₅）₃P=O+H₅C₂OOCCH=CH-CH=CHCOOC₂H₅．

点评：本题考查有机物的推断及有机物的结构与性质的关系，注意把握有机物的官能团与性质的关系来解答，（4）中注意信息来推断物质是解答的关键，题目难度中等．