Question

【题目】羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：

已知：
RCOOR'+R'OH RCOOR'+R'OH（R、R'、R'代表烃基）
（1）A属于芳香烃，其结构简式是 ． B中所含的官能团是 ．
（2）C→D的反应类型是 ．
（3）E属于脂类．仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式： ．
（4）已知：2E F+C2H5OH．F所含官能团有 和 ．
（5）以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：

Answer 1

【答案】
（1）；硝基
（2）取代反应
（3）2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O，2CH3CHO+O22CH3COOH，CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O
（4）
（5）
【解析】解：（1）由以上分析可知A为 ，B为 ，含有的官能团为硝基，故答案为： ；硝基；（2）C为 ，发生取代反应生成 ，故答案为：取代反应；（3）E为CH3COOCH2CH3 ， 可由乙酸和乙醇发生酯化反应生成。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成CH3COOCH2CH3 ， 则先要合成乙酸。
故答案为：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O，2CH3CHO+O22CH3COOH，CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O；（4）F为CH3CH2OOCCH2COCH3 ， 含有的官能团为 和 ，故答案为： ；（5）以D和F为原料，生成中间产物1为 ，为取代反应，然后生成中间产物2为 ，发生的为加成反应，最后发生消去反应可生成羟甲香豆素，
故答案为： ； ．
由羟甲香豆素结构简式可知D为 ，则C为 ，B为 ，则A为 ，由题中（3）信息可知E为CH3COOCH2CH3 ， 由（4）可知F为CH3CH2OOCCH2COCH3 ， 以此解答（1）～（4）；（5）以D和F为原料，生成中间产物1为 ，为取代反应，然后生成中间产物2为 ，发生的为加成反应，最后发生消去反应可生成羟甲香豆素，以此解答该题．