Question

15．如图是由甲苯合成乙酰水杨酸和酚酞的合成路线．

（1）写出“甲苯→A”的化学方程式．
（2）写出C的结构简式，E分子中的含氧官能团名称为羧基、羟基；
（3）上述涉及反应中，“E→酚酞”发生的反应类型是取代或酯化反应．
（4）写出符合下列条件的乙酰水杨酸的一种同分异构体的结构简式或的邻、间、对的任意一种．
①遇FeCl₃溶液显紫色，②能与碳酸氢钠反应，③苯环上只有2个取代基的，④能使溴的CCl₄溶液褪色．
（5）写出乙酰水杨酸和NaOH溶液完全反应的化学方程式：．
（6）由D合成E有多步，请设计出D→E的合成路线（有机物均用结构简式表示）．
（合成路线常用的表示方式为：D$→_{反应条件}^{反应条件}$…$→_{反应条件}^{反应条件}$E）

Answer 1

分析 根据题中各物质转化关系，甲苯与溴在铁粉作催化剂的条件下生成A为，A发生水解得B为，B与乙酸发生酯化反应C为，C发生氧化反应得乙酰水杨酸，比较和酚酞的结构可知，与反应生成D为，D发生氧化反应得，再与反应得E为，据此答题；

解答 解：根据题中各物质转化关系，甲苯与溴在铁粉作催化剂的条件下生成A为，A发生水解得B为，B与乙酸发生酯化反应C为，C发生氧化反应得乙酰水杨酸，比较和酚酞的结构可知，与反应生成D为，D发生氧化反应得，再与反应得E为，

（1）“甲苯→A”的化学方程式为，
故答案为：；
（2）C为，E为，E分子中的含氧官能团名称为羧基、羟基，
故答案为：；羧基、羟基；
（3）上述涉及反应中，“E→酚酞”发生的反应类型是取代或酯化反应，
故答案为：取代或酯化反应；
（4）乙酰水杨酸的一种同分异构体，符合下列条件①遇FeCl₃溶液显紫色，说明有酚羟基，②能与碳酸氢钠反应，说明有羧基，③苯环上只有2个取代基，④能使溴的CCl₄溶液褪色，说明有碳碳双键，则该同分异构体的结构简式为 或的邻、间、对的任意一种，
故答案为：或的邻、间、对的任意一种；

（5）乙酰水杨酸和NaOH溶液完全反应的化学方程式为：，
故答案为：；
（6）根据上面的分析可知，D→E的合成路线为　，
故答案为：；

点评 本题考查有机物的合成，明确合成中物质的结构、官能团及反应条件来推断各物质是解答本题的关键，注意体会正逆合成法的综合应用来分析，题目难度中等．