Question

10．聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景．PPG的一种合成路线如下：

已知：
①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢；
②化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C₅H₈；
③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林溶液的溶质
④R₁CHO+R₂CH₂CHO$\stackrel{稀NaOH}{→}$
回答下列问题：
（1）A的结构简式为．C中官能团的名称为碳碳双键
（2）由B生成C的化学方程式为，反应类型为消去反应
（3）由E和F生成G的反应类型为加成反应．
（4）D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有5种（不含立体异构）
①能与饱和NaHCO₃溶液反应产生气体
②既能发生银镜反应，又能发生水解反应，其中核磁共振氢谱为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是（写结构简式）

Answer 1

分析 烃A的相对分子质量为70，由$\frac{70}{12}$=5…10，则A为C₅H₁₀，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，故A的结构简式为；A与氯气在光照下发生取代反应生成单氯代烃B，则B为，B发生消去反应生成C为，化合物C的分子式为C₅H₈，C发生氧化反应生成D为HOOC（CH₂）₃COOH，F是福尔马林的溶质，则F为HCHO，E、F为相对分子质量差14的同系物，可知E为CH₃CHO，由信息④可知E与F发生加成反应生成G为HOCH₂CH₂CHO，G与氢气发生加成反应生成H为HOCH₂CH₂CH₂OH，D与H发生缩聚反应生成PPG（），据此解答．

解答 解：烃A的相对分子质量为70，由$\frac{70}{12}$=5…10，则A为C₅H₁₀，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，故A的结构简式为；A与氯气在光照下发生取代反应生成单氯代烃B，则B为，B发生消去反应生成C为，化合物C的分子式为C₅H₈，C发生氧化反应生成D为HOOC（CH₂）₃COOH，F是福尔马林的溶质，则F为HCHO，E、F为相对分子质量差14的同系物，可知E为CH₃CHO，由信息④可知E与F发生加成反应生成G为HOCH₂CH₂CHO，G与氢气发生加成反应生成H为HOCH₂CH₂CH₂OH，D与H发生缩聚反应生成PPG（）．
（1）由上述分析可知，A的结构简式为，C为，含有的官能团为碳碳双键，
故答案为：；碳碳双键；
（2）由B生成C的化学方程式为：，属于消去反应，
故答案为：，消去反应；
（3）由E和F生成G的反应类型为：加成反应，
故答案为：加成反应；
（4）D为HOOC（CH₂）₃COOH，它的同分异构体中能同时满足：①能与饱和NaHCO₃溶液反应产生气体，说明含有羧基，②既能发生银镜反应，又能发生水解反应，含有甲酸形成的酯基，可以看作丙烷中2个H原子被-COOH、-OOCH取代，当-COOH取代甲基中H原子时，-OOCH有3种位置，当-COOH取代亚甲基中H原子时，-OOCH有2种位置，共有5种，其中核磁共振氢谱为3组峰，且峰面积比为6：1：1的为：，
故答案为：5；．

点评 本题考查有机物的推断与合成，关键是确定A的结构，再根据反应条件推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，侧重分析与推断能力的综合考查，（4）中注意利用取代法与定一移一法判断同分异构体数目，题目难度中等．