Question

9．已知：HCHO$→_{②H+/H_{2}O}^{①HCN}$HOCH₂COOH
某化学科研小组以CH₃CH₂OH为主要原料合成六元环状有机物C和高分子化合物D，合成路线如图：

回答下列问题：
（1）B到C的反应类型是酯化反应，B到D的反应类型是缩聚反应，C的结构简式为．
（2）写出由乙醇生成A的化学方程式（注明反应条件）2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2H₂O+2CH₃CHO．
（3）写出D酸性条件下水解的化学方程式．
（4）B的同分异构体很多，写出符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式．
①B能发生银镜反应  ②B能与金属钠反应  ③B中不含C-O-C键  ④一个碳原子上连有两个或三个羟基不稳定．

Answer 1

分析 根据题中各物质的转化关系结合题中的信息可知，CH₃CH₂OH发生氧化反应得A为CH₃CHO，A发生信息中的反应得B为CH₃CHOHCOOH，B在浓硫酸作用下发生酯化反应得六元环C为，B发生缩聚反应得高分子D为，据此答题．

解答 解：根据题中各物质的转化关系结合题中的信息可知，CH₃CH₂OH发生氧化反应得A为CH₃CHO，A发生信息中的反应得B为CH₃CHOHCOOH，B在浓硫酸作用下发生酯化反应得六元环C为，B发生缩聚反应得高分子D为，
（1）根据上面的分析可知，B到C的反应类型是酯化反应，B到D的反应类型是缩聚反应，C的结构简式为，
故答案为：酯化反应；缩聚反应；；
（2）由乙醇生成CH₃CHO的化学方程式为2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2H₂O+2CH₃CHO，
故答案为：2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2H₂O+2CH₃CHO；
（3）D为，D在酸性条件下水解的化学方程式为，
故答案为：；
（4）根据下列条件①能发生银镜反应，说明有醛基，②B能与金属钠反应，说明有羟基或羧基，③B中不含C-O-C键  ④一个碳原子上连有两个或三个羟基不稳定，说明一个碳上不能连两个或三个羟基，符合条件的所有同分异构体的结构简式为，
故答案为：．

点评 本题考查有机推断与性质，题目难度中等，从合成条件和给出的信息分析可以得到各个点的结构，从而能够将各个题目破解，熟练掌握常见有机物结构与性质为解答关键．