Question

7．乙酰基扁桃酰氯是一种医药中间体．某研究小组以乙醇和甲苯为主要原料，按下列路线合成乙酰基扁桃酰氯．

已知：
RCHO$→_{②NaCN}^{①NaHSO_{3}}$，RCN$\stackrel{H_{2}O/H+}{→}$RCOOH，RCOOH$\stackrel{SOCl_{2}}{→}$RCOCl$\stackrel{R′OH}{→}$RCOOR′
完成下列问题：
（1）D的结构简式，E中含氧官能团的名称醇羟基和羧基．
（2）下列说法正确的是C．（选填字母）
A．A不能发生取代反应        B．B能发生银镜反应
C．C能发生氧化反应          D．G的分子式为C₁₀H₉O₄
（3）从甲苯到化合物C的转化过程中，涉及到的反应类型依次是取代反应、水解或取代反应和氧化反应．
（4）E+F→G的化学方程式是．
（5）D的同分异构体有多种，写出两种同时符合下列条件的同分异构体的结构简式．
①含有-CN（氰基）和-OH
②含有苯环，且苯环上的一卤代物有两种
（6）设计以乙醇为原料制备F的合成路线（无机试剂任选）．
合成路线常用的表示方式为：A$→_{反应条件}^{反应试剂}$B…$→_{反应条件}^{反应试剂}$目标产物．

Answer 1

分析 根据题中各物质转化关系，结合题中信息可知，甲苯在光照条件下与氯气反应生成A为，A发生碱性水解得B为，B发生氧化反应得C为，C发生信息中的反应得D为，D酸性水解得E为，根据F的分子式可知，乙醇氧化成乙酸，乙酸再与SOCl₂发生信息中的反应生成F为CH₃COCl，F和E发生取代反应生成G为，G与SOCl₂反应生成乙酰基扁桃酰氯，
（6）以乙醇为原料制备F，可以用乙醇氧化成乙酸，乙酸再与SOCl₂发生信息中的反应生成F为CH₃COCl，据此分析解答．

解答 解：根据题中各物质转化关系，结合题中信息可知，甲苯在光照条件下与氯气反应生成A为，A发生碱性水解得B为，B发生氧化反应得C为，C发生信息中的反应得D为，D酸性水解得E为，根据F的分子式可知，乙醇氧化成乙酸，乙酸再与SOCl₂发生信息中的反应生成F为CH₃COCl，F和E发生取代反应生成G为，G与SOCl₂反应生成乙酰基扁桃酰氯，
（1）通过以上分析知，D结构简式为，E为，E中含氧官能团是醇羟基和羧基，故答案为：；醇羟基和羧基；
（2）A．A为，A能和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成苯甲醇，故A错误；        
B．B为，不含醛基，所以不能发生银镜反应，故B错误；
C．C为，C中含有醛基而能发生氧化反应，故C正确；         
D．G的分子式为C₁₀H₁₀O₄，故D错误；
故选C；
（3）从甲苯到化合物C的转化过程中，涉及到的反应类型有取代反应、水解反应或取代反应和氧化反应，
故答案为：取代；水解或取代；氧化；
（4）该反应方程式为，故答案为：；
（5）D的同分异构体符合下列条件：①含有-CN（氰基）和-OH，
②含有苯环，且苯环上的一卤代物有两种，
符合条件的同分异构体有，故答案为：；
（6）以乙醇为原料制备F，可以用乙醇氧化成乙酸，乙酸再与SOCl₂发生信息中的反应生成F为CH₃COCl，反应的合成路线为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，明确官能团及其性质关系是解本题关键，注意结合题给信息及有机反应条件来分析解答，侧重考查学生分析推断能力及知识综合应用能力，难点是有机物合成路线设计，题目难度中等．