Question

【题目】有机物M为烃的含氧衍生物，为研究M的组成与结构，依次进行了如下实验：

实验步骤	解释或实验结论
1、升温使M汽化，测其密度是相同条件下NO的3倍。	由此可知M的摩尔质量为 _________
2、称取9.0 g M在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4g和13.2g	由此可知M的分子式为 ________
3、通过M的红外光谱图发现该分子中含有C—C、C—H、C—O、O—H、C=O，且该物质可与碳酸钠溶液反应放出气体，1mol该物质与足量金属钠反应可得1mol氢气。	（1）M中可与碳酸钠溶液反应放出气体的官能团的名称为：_________
4、M的核磁共振氢谱如图：	（2）M中含有_______种氢原子
5、综上所述，可知 M的结构简式为_________。
6、N的分子式为C8H8O3，为芳香族化合物，与M具有相同数目和种类的官能团，则满足条件的N的同分异构体共有____种，其中苯环上有两个取代基，遇FeCl3溶液显紫色的N的结构简式为______（写出一种即可）。

Answer 1

【答案】90g/mol C3H6O3 羧基 4 CH3CH(OH)COOH 17

【解析】

(1)相同条件下气体密度与摩尔质量成正比，据此可计算出M的摩尔质量；

(2)浓硫酸增重的为水的质量，碱石灰增重的为二氧化碳的质量，根据质量守恒定律确定其分子式；

(3)只有-COOH与碳酸钠反应生成气体；

(4)核磁共振氢谱中含有几组吸收峰，则M分子中含有几种H原子；

(5)根据M的分子式、含有官能团及H原子数目确定M的结构简式；

(6)N的分子式为C8H8O3，为芳香族化合物，与M具有相同数目和种类的官能团，则含-OH、-COOH，含1个侧链为-CH(OH)COOH，苯环上连有-OH和另一个侧链为-CH2COOH，苯环上连有-COOH和另一个侧链为-CH2OH，均有邻间对三种，或苯环上连接-OH、-COOH、-CH3，以此来解答。

(1)密度是相同条件下NO的3倍，则M的摩尔质量为M=30g/mol×3=90g/mol；

(2)称取9.0gM在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4g和13.2g，M完全燃烧生成水的质量为5.4g，其物质的量n(H2O)==0.3mol，生成二氧化碳的质量为13.2g，其物质的量n(CO2)==0.3mol，9.0gM的物质的量n(M)==0.1mol，则M分子中含有C、H原子的数目分别为：N(C)=3、N(H)=6，M分子中含有C、H的总原子量为：12×3+1×6=42＜90，说明M分子中还含有氧原子，含有氧原子数目为：N(O)==3，所以M的分子式为：C3H6O3；

(3)且该物质可与碳酸钠溶液反应放出气体，1mol该物质与足量金属钠反应可得1mol氢气，可知含1个羧基、1个羟基，羧基与碳酸钠反应生成气体；

(4)根据M的核磁共振氢谱可知，吸收峰数目为4，则M分子中含有4种H原子；

(5)根据以上分析可知，M的分子式为C3H6O3，含有1个羟基和1个羧基，且M分子中含有4种H原子，则M的结构简式为；

(6)N的分子式为C8H8O3，为芳香族化合物，与M具有相同数目和种类的官能团，则含-OH、-COOH，含1个侧链为-CH(OH)COOH，苯环上连有-OH和另一个侧链为-CH2COOH，有邻间对三种，苯环上连有-COOH和另一个侧链为-CH2OH，有邻间对三种，或苯环上连接-OH、-COOH、-CH3，固定2个取代基、插入另一个有4+4+2=10种，共1+3+3+10=17种，其中苯环上有两个取代基，遇FeCl3溶液显紫色的N的结构简式如(邻、间 对位均可)。