Question

【题目】氨甲环酸(G)，别名止血环酸，是一种已被广泛使用半个世纪的止血药，它的一种合成路线如下(部分反应条件和试剂略)：

回答下列问题：

(1)A的结构简式是___________。

(2)C的化学名称是___________。

(3)②的反应类型是___________。

(4)E中不含N原子的官能团名称为___________。

(5)氨甲环酸(G)的分子式为___________。

(6)写出满足以下条件的所有E的同分异构体的结构简式：______________________。

a含苯环 b.与硝化甘油具有相同官能团 c.核磁共振氢谱有三组峰

(7)写出以和为原料，制备医药中间体的合成路线：_______________________________________________________(无机试剂任选)。

Answer 1

【答案】CH2=CH-CH=CH2或 2-氯-1，3-丁二烯 消去反应 碳碳双键、酯基 C8H15NO2

【解析】

由合成路线可知，A为1，3-丁二烯，1，3-丁二烯和氯气发生1，2-加成反应生成B； B发生消去反应生成C；对比C、D结构可知，由C生成D发生了双烯合成；D→E为-Cl被-CN取代，E→F为酯的水解反应， F→G为加氢的还原反应，以此分析解答。

由合成路线可知，A为1，3-丁二烯，1，3-丁二烯和氯气发生1，2-加成反应生成B； B发生消去反应生成C；对比C、D结构可知，由C生成D发生了双烯合成；D→E为-Cl被-CN取代，E→F为酯的水解反应， F→G为加氢的还原反应，

(1)由以上分析，A为1，3-丁二烯，结构简式是CH2=CH-CH=CH2；

故答案为：CH2=CH-CH=CH2；

(2)C的分子中含有两个碳碳双键，氯原子在第二个碳原子上，故化学名称是2-氯-1，3-丁二烯；

故答案为：2-氯-1，3-丁二烯；

(3)反应②为B发生消去反应生成C，故反应类型是消去反应；

故答案为：消去反应；

(4)E中含有-CN、碳碳双键和酯基，其中不含N原子的官能团名称为碳碳双键、酯基；

故答案为：碳碳双键、酯基；

(5)由结构简式可知，氨甲环酸(G)的分子式为C8H15NO2；

故答案为：C8H15NO2；

(6)E的同分异构体：a含苯环；b.与硝化甘油具有相同官能团说明含有-NO2结构；c.核磁共振氢谱有三组峰，说明含有三种类型氢原子，故结构简式为：；

故答案为：；

(7)参考合成路线，若以和为原料，制备则要利用双烯合成，先由制得，再和合成，故设计合成路线为：；

故答案为：。