Question

（2012?虹口区二模）3-羟基丁酸可以用于合成一种生物降解塑料PHB．在合成PHB的众多途径中，有一种副产品少、污染小、原子利用率高的路线，同时，3-羟基丁酸也可以通过两步反应形成另一种高聚物E：

已知：i．共轭二烯烃（如异戊二烯）与含有碳碳叁键的有机物作用时能形成环状化合物：

ii．
iii．步骤②只有一种产物；E的结构中含有甲基
（1）PHB

无

（填“有”或“无”）固定熔沸点；它与E

不互为

（填“互为”或“不互为”）同分异构体．
（2）由i推测，下列有机物具有类似共轭二烯烃性质的是

bd

（填序号）；
a． b．c．    d．
（3）写出反应类型：②

氧化反应

，③

加成反应

．
（4）写出结构简式：A

，C

CH₃COCH₂COOH

．
（5）a．理论上B也可以由1，3-丁二烯与烃F来合成，则F的名称（系统命名法）：

2-丁炔

．
     b．满足下列条件的C的同分异构体的结构简式为

OHC-CH₂-O-CH₂-CHO

．
     i．能发生银镜反应ii．分子中仅含2种化学环境不同的氢原子
（6）写出化学方程式：反应④

nCH₃CH（OH）CH₂COOH

一定条件

+（n-1）H₂O

；反应⑤

CH₃CH（OH）CH₂COOH

浓硫酸

△

CH₃CH=CHCOOH+H₂O

．

Answer 1

分析：由转化关系可知，B发生信息ii反应生成C，C与氢气发生反应生成3-羟基丁酸，逆推可得C为CH₃COCH₂COOH，A与CH≡CH发生信息i反应生成B，则B为，A为．3-羟基丁酸也可以通过两步反应形成另一种高聚物E，则应先发生选取反应生成CH₃CH=CHCOOH，CH₃CH=CHCOOH发生加聚反应得到E，故E为；故3-羟基丁酸通过酯化反应进行的缩聚反应反应生成PHB，则PHB为，据此解答．

解答：解：由转化关系可知，B发生信息ii反应生成C，C与氢气发生反应生成3-羟基丁酸，逆推可得C为CH₃COCH₂COOH，A与CH≡CH发生信息i反应生成B，则B为，A为．3-羟基丁酸也可以通过两步反应形成另一种高聚物E，则应先发生选取反应生成CH₃CH=CHCOOH，CH₃CH=CHCOOH发生加聚反应得到E，故E为；故3-羟基丁酸通过酯化反应进行的缩聚反应反应生成PHB，则PHB为，

（1）PHB是高聚物，分子中n值不同，为混合物，没有固定的熔点；PHB与E都属于高聚物，但n值不同，二者不是同分异构体，
故答案为：无；不互为；
（2）C=C双键通过C-C单键连接，具有类似共轭二烯烃性质，
a．中不含不饱和键，不具有类似共轭二烯烃性质，故a不符合；
b．中存在C=C双键通过C-C单键连接，具有类似共轭二烯烃性质，故b符合；
c．中不存在C=C双键通过C-C单键连接，不具有类似共轭二烯烃性质，故c不符合；
d．中存在C=C双键通过C-C单键连接，具有类似共轭二烯烃性质，故d符合；
故答案为：bd；
（3）反应②属于氧化反应，反应③属于加成反应，
故答案为：氧化反应；加成反应；
（4）由上述分析可知，A为，C为CH₃COCH₂COOH，
故答案为：；CH₃COCH₂COOH；
（5）a．理论上B也可以由1，3-丁二烯与烃F来合成，则F为CH₃-C≡C-CH₃，名称为2-丁炔，
故答案为：2-丁炔；
b．C的同分异构体满足下列条件：i．能发生银镜反应，含有醛基-CHO或-OOCH；ii．分子中仅含2种化学环境不同的氢原子，分子中含有2种H原子，符合条件的同分异构体为OHC-CH₂-O-CH₂-CHO，
故答案为：OHC-CH₂-O-CH₂-CHO；
（6）反应④为：nCH₃CH（OH）CH₂COOH

一定条件

+（n-1）H₂O；
 反应⑤为：CH₃CH（OH）CH₂COOH

浓硫酸

△

CH₃CH=CHCOOH+H₂O，
故答案为：nCH₃CH（OH）CH₂COOH

一定条件

+（n-1）H₂O；
CH₃CH（OH）CH₂COOH

浓硫酸

△

CH₃CH=CHCOOH+H₂O．

点评：本题考查有机物的推断与合成，难度中等，需要学生对给予的选项进行利用，是有机题目热点题型，理解给予的信息是解题的关键，是对学生综合能力的考查，注意掌握官能团的性质．