Question

已知水杨酸酯E为紫外线吸收剂，可用于配制防晒霜。E的一种合成路线如下：

请回答下列问题：

（1）一元醇A中氧的质量分数约为21.6%。则A的分子式为?????????????? 。结构分析显示A只有一个甲基．A的名称为??????????? 。

（2）B能发生银镜反应，该反应的化学方程式为?????????????????????????????? 。

（3）C有??????? 种结构；若一次取样，检验C中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂??????????????????????????????? 。

（4）第③步的反应类型为???????????????? ；D所含官能团的名称为??????????????? 。

（5）写出同时符合下列条件的水杨酸的同分异构体的结构简式：（任写一种） ????????? 。

a．分子中含有6个碳原子在一条线上；

b．分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团

（6）写出E的结构简式????????????????????????? 。

 

Answer 1

【答案】

（1）C4H10O? 1－丁醇（正丁醇）

（2）CH3CH2CH2CHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH3CH2CH2COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O

（3）2??? 银氨溶液、稀盐酸、溴水

（4）还原反应（或加成反应）?? 羟基

（5）HOCH2CH2C≡C－C≡C－COOH；???? ；

；??????? HOCH2C≡C－C≡CCH2COOH

（6）

【解析】

试题分析：（1）一元醇A中含有一个氧原子，氧的质量分数约为21.6% ，所以该一元醇的相对分子质量为16÷21.6% =74.饱和一元醇的分子式通式为CnH2n+2O, 14n+2+16=74,解得n=4,所以该物质的分子式为C4H10O. 因为该物质的分子中只有一个甲基．所以其结构为CH3CH2CH2CH2OH，名称为1－丁醇（或正丁醇）。（2）1－丁醇催化氧化为B：1-丁醛CH3CH2CH2CHO。它发生银镜反应的化学方程式为CH3CH2CH2CHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH3CH2CH2COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。（3）1-丁醛在NaOH水溶液中加热发生反应得到C:CH3CH2CH2CH=C(C2H5)CHO.在C中含有碳碳双键和醛基两种结构。若检验C中所含官能团，应该先加入银氨溶液检验醛基，然后加入稀盐酸酸化，用溴水来检验碳碳双键。（4）将C：CH3CH2CH2CH=C(C2H5)CHO催化加氢还原为D：CH3CH2CH2CH=C(C2H5)CH2OH。所以第③步的反应类型为还原反应（或加成反应）。D所含官能团的名称为羟基。（5）符合条件的水杨酸的同分异构体有HOCH2CH2C≡C－C≡C－COOH；? ； ；HOCH2C≡C－C≡CCH2COOH。（6）D与水杨酸发生酯化反应得到水杨酸酯E和水。脱水发生是酸脱羟基醇脱氢。所以E的结构简式为。

考点：考查同分异构体、官能团、有机物的结构、性质及相互转化的知识。