Question

由环己烷可制得1，4-环己二醇，下列有7步反应（其中无机产物都已略去），试回答以下问题：

（1）上述反应中属于取代反应有

①⑥

．
（2）化合物的结构简式：B

，C

；
（3）反应④所用试剂和条件是

氢氧化钠醇溶液、加热

；
（4）写出反应②、⑤的化学方程式：反应②

；反应⑤

．

Answer 1

分析：环己烷和氯气发生取代反应生成1-氯环己烷，1-氯环己烷和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成A，A的结构简式为：，A和氯气反应生成B，则B发生消去反应生成，所以B的结构简式为，则A和氯气发生加成反应生成B，和溴发生1，4-加成反应生成，在氢氧化钠的水溶液、加热条件下发生取代反应生成C为，和氢气发生加成反应生成．

解答：解：环己烷和氯气发生取代反应生成1-氯环己烷，1-氯环己烷和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成A，A的结构简式为：，A和氯气反应生成B，则B发生消去反应生成，所以B的结构简式为，则A和氯气发生加成反应生成B，和溴发生1，4-加成反应生成，在氢氧化钠的水溶液、加热条件下发生取代反应生成C为，和氢气发生加成反应生成，
（1）由反应条件和官能团的转化可知，反应①⑥为取代反应，反应②④为消去反应，反应③⑤⑦为加成反应，
故答案为：①⑥；
（2）通过以上分析知，B和C的结构简式分别为：、，
故答案为：；；
（3）反应④为发生消去反应生成，所用的试剂和条件分别为氢氧化钠醇溶液、加热，
故答案为：氢氧化钠醇溶液、加热；
（4）反应②为氯己烷在NaOH醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，反应的方程式为：，
反应⑤为和溴发生1，4-加成反应生成，反应的方程式为，
故答案为：；．

点评：本题考查有机物的合成，题目难度中等，注意根据有机物官能团的性质结合反应条件判断反应类型和有机物的结构简式为解答该题的关键，是热点问题．