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    【题目】以芳香烃A为原料合成抗抑郁药物Prolitane的路线如下:

    请回答以下问题：

    （1）A的结构简式为_______。D的化学名称为_______，

    （2）D→E的反应类型为_______。

    （3） E的官能团名称为_______。

    （4）F→G的化学方程式为_______。

    (5) X 是D的同系物，满足下列条件的X共 ________种(不含立体异构)

    ①分子组成比D少一个CH2②能发生银镜反应③苯环上有两种不同化学环境的H，其中核磁共振氢谱显示为5组峰，其峰面积比为3∶2∶2∶2∶1，写出符合该要求的X的一种同分异构体的结构简式：_________________。

    （6）参照Prolitane的合成路线，设计一条由苯和乙醇为原料制备苯甲酸乙酯的合成路线(其他无机试剂和溶剂任选）：__________。

    【答案】 苯乙酸乙酯 取代反应 羰基、酯基 ＋CO2↑ 4 或

    【解析】

    芳香烃A的相对分子质量为92，分子中最大碳原子数目==7……8，故A的分子式为C7H8，则A为，A在光照条件下发生取代反应生成B为，C发生酯化反应生成D，D发生取代反应生成E，E发生酯的水解反应、酸化得到F为，F加热脱羧生成G，G可以看作是先发生加成反应、再发生消去反应生成H，H发生加成反应或还原反应生成Prolitane，据此分析解答。

    (1)根据A的相对分子质量为92可以推测其分子式为C7H8，由于题干描述其为芳香烃，可知A为甲苯，结构简式为；D是苯乙酸和乙醇发生酯化反应生成的酯，名称为苯乙酸乙酯；

    (2)对比D和E的结构简式可知，D中苯环和酯基中间的碳上的一个氢原子被—COCH2CH3取代，故D→E的反应类型为取代反应；

    (3)根据流程中E的结构简式，其中的官能团名称为羰基和酯基；

    (4)E发生水解反应生成F，F的结构简式为，F受热分解生成G，对应的化学方程式为＋CO2↑；

    (5)由题意可知，X有一个苯环，侧链共有3个碳，且含有—OOCH，苯环上有两种不同化学环境的H ，则苯环上有两个不同的取代基在对位或者两个相同取代基在邻位，另一个不同取代基在对称位置上。侧链有两个不同的对位取代基—CH2OOCH 和—CH3，—OOCH和—CH2CH3，侧链有三个取代基，两个甲基和一个HCOO-，，①②的位置放HCOO- ，共4种。X有5种氢原子，个数分别为3、2、2、2、1，苯环上有两个处于对位的取代基，符合该条件的X有或；

    (6)首先让苯和液溴在催化剂作用下发生取代反应生成溴苯，然后让溴苯转化为苯甲酸，最后苯甲酸和乙醇发生酯化反应制备苯甲酸乙酯，合成路线如下：。

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    ①

    ②

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    （1）B的化学名称为____________。

    （2）J中含有官能团的名称为____________。

    （3）由B生成C的反应类型为____________。

    （4）由G生成H的化学反应方程式____________。

    （5）E中含两个Cl原子，则E的结构简式____________。

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