Question

Ⅰ．有机物A的相对分子质量为74，红外光谱图分别如下：

（1）A的结构简式为

 

．
Ⅱ．相对分子质量不超过100的有机物B，既能与金属钠反应产生无色气体，又能与碳酸钠反应产生无色气体，还可以使溴的四氯化碳溶液褪色．B完全燃烧只生成CO₂和H₂O．经分析其含氧元素的质量分数为37.21%．经核磁共振检测发现B的氢谱如下：
（2）B的结构简式为

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物分子组成通式的应用规律

分析：Ⅰ根据质谱图可知该有机物的相对原子质量为74，红外光谱图显示存在对称的甲基、对称的亚甲基和醚键可得分子结构；
Ⅱ有机物能与金属Na反应产生无色气体，说明含有-OH或-COOH；又能与碳酸钠反应产生无色气体，说明含有-COOH；还可以使溴的四氯化碳溶液褪色，说明含有不饱和键或-C≡C-，根据含氧元素的质量分数为37.21%，相对分子质量不超过100，确定分子中氧原子个数，进而确定有机物的相对分子质量，确定有机物的分子式．根据核磁共振氢谱确定分子中氢原子类型，结合可能的官能团，确定有机物结构．

解答： 解：Ⅰ质谱图可知该有机物的相对原子质量为74，红外光谱图显示存在对称的甲基、对称的亚甲基和醚键可得分子的结构简式为：CH₃CH₂OCH₂CH₃，
故答案为：CH₃CH₂OCH₂CH₃；
Ⅱ有机物中氧元素的质量分数为37.21%，相对分子质量不超过100，所以分子中氧原子数目N（O）＜

100×37.21%

16

=2.3，该有机物能与碳酸钠反应产生无色气体，说明含有-COOH，所以碳原子数为2，可知其相对原子质量为

16×2

37.21%

：=86，又因为B完全燃烧只生成CO₂和H₂O，所以只含有碳、氢、氧三种元素，设其化学式为：CaHb-COOH，有B的相对分子质量为86可知，CaHb-的式量为12a+b=41，若a=1，则b=29不符合烃基结构；若a=2，则b=17不符合烃基结构；若a=3，则b=5成立，故该有机物的分子式为C₄H₆O₂，B分子式为C₄H₆O₂，不饱和度为

4×2+2-6

2

=2，含有一个羧基，且B能够使溴的四氯化碳溶液褪色，所以还应有1个碳碳双键，从核磁共振检测发现B有三种布同环境下的氢原子，所以其结构简式为：CH₂=C（CH₃）-COOH，
故答案为：CH₂=C（CH₃）-COOH．

点评：本题主要考查了通过质谱图和红外光谱图判断物质的结构简式，题目难度不大，熟悉常见有机物的结构和性质，根据计算确定有机物的组成是本题的难点．