Question

（2011?常州三模）药物E具有抗癌抑菌功效，其合成路线如下：（B、D分子中未参加反应的部分省略）
（1）很多药物分子有手性碳而具有旋光性，A分子中有

4

个手性碳原子．
（2）C的结构简式为

，E的结构简式为

．
（3）设计反应①的目的是

保护醛基不被还原

．
（4）A与银氨溶液反应的化学方程式为（A以R-CHO表示）

RCHO+2Ag（NH₃）₂⁺+2OH^-

△

RCOO^-+NH₄⁺+2Ag↓+3NH₃+H₂O

．
（5）阅读以下信息，依据以上流程图和所给信息，以和为
原料设计合成氨基酸的路线．已知：
提示：①合成过程中无机试剂任选，②合成反应流程图表示方法示例如下：A

反应物

反应条件

B

反应物

反应条件

C…→H．

．

Answer 1

分析：（1）根据手性碳原子的定义判断；
（2）B生成C的反应为还原反应，-C≡N生成-CH₂NH₂，D生成E为脱水反应生成六元环，-CHO和-CH₂NH₂生成-C=N-；
（3）醛基被以氧化和还原，性质活泼，在反应中往往要保护官能团；
（4）A中含有-CHO，可发生银镜反应，与乙醛的性质相似，以此可写出该反应的方程式；
（5）根据题给信息，和反应生成，然后与HCN发生加成反应生成，然后在酸性条件下可生成目标物．

解答：解：（1）当碳原子连接4个不同的原子或原子团时为手性碳原子，A分子中的手性碳原子可标*，如图：，共4个，故答案为：4；
（2）B生成C的反应为还原反应，-C≡N生成-CH₂NH₂，C为，
D生成E为脱水反应生成六元环，-CHO和-CH₂NH₂生成-C=N-，D为，
故答案为：；；
（3）醛基在有机合成中易被氧化和还原，故应先保护，而后释放出来，故答案为：保护醛基不被还原；
（4）A中含有-CHO，可发生银镜反应，反应的方程式为RCHO+2Ag（NH₃）₂⁺+2OH^- 

△

 RCOO^-+NH₄⁺+2Ag↓+3NH₃+H₂O，
故答案为：RCHO+2Ag（NH₃）₂⁺+2OH^- 

△

 RCOO^-+NH₄⁺+2Ag↓+3NH₃+H₂O；
（5）和反应生成，然后与HCN发生加成反应生成，然后在酸性条件下可生成目标物，反应流程为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的合成，题目难度中等，解答本题的关键是根据官能团的结构、性质以及物质之间反应的官能团的转化判断可能发生的反应类型，准确把握题给信息，注意手性碳原子的定义．