Question

羧酸酯RCOOR′在催化剂存在时可与醇R″OH发生如下反应(R′、R″是两种不同的烃基)：

RCOOR′＋R″—OHRCOOR″＋R′—OH

此反应称为酯交换反应，常用于有机合成。广泛用于婴儿“尿不湿”等吸水产品的聚乙烯醇就是利用这一原理生产的：用聚乙酸乙烯酯与过量甲醇在一定条件下反应，可得聚乙烯醇和乙醇甲酯。

 (1)反应中甲醇为什么要过量？

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(2)写出聚乙酸乙烯酯与甲醇进行酯交换反应的化学方程式：

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(3)酯交换反应也可用于从废弃的涤纶树脂(聚对苯二甲酸乙二醇酯，结构简式为

)中回收其单体以用于树脂的再合成。写出用过量的甲醇处理废弃涤纶树脂过程中反应的化学方程式。

Answer 1

．(1)使用过量的甲醇，根据化学平衡原理知，可以促进酯交换反应向生成聚乙烯醇的方向进行

解析　观察题目所给的化学方程式可知，酯交换反应的公式可以表示为：酯1＋醇1―→酯2＋醇2，反应物和生成物均为酯和醇，既然“酯1”可以与“醇”交换，那么“酯2”为什么不能与“醇2”交换呢？故酯交换反应肯定属于可逆反应，这就是酯交换反应的本质所在。明确了这一点，也就明确了第(1)题的答案。第(2)、(3)题都是为了促进对酯交换反应本质的理解，“醇1”与“酯1”中的羧酸结合，形成“酯2”，把“醇2”置换出来。