Question

10．辣椒素是辣椒的活性成分，可在口腔中产生灼烧感，能够起到降血压和胆固醇的功效，进而在很大程度上预防心脏病，也能缓解肌肉关节疼痛．辣椒素酯类化合物的结构可以表示为：
（R为烃基）
其中一种辣椒素酯类化合物J的合成路线如下：

已知：
①A、B和E为同系物，其中B的相对分子质量为44，A和B核磁共振氢谱显示都有两组峰；
②化合物J的分子式为C₁₅H₂₂O₄；
回答下列问题：
（1）G所含官能团的名称为羟基、醚键．
（2）由A和B生成C的化学方程式为（CH₃）₃CCHO+CH₃CHO$→_{△}^{稀NaOH}$（CH₃）₃CCH=CHCHO+H₂O．
（3）由C生成D的反应类型为加成反应，D的化学名称为4，4-二甲基-1-戊醇．
（4）由H生成I的化学方程式为．
（5）J的结构简式为．
（6）G的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种的共有8种（不含立体异构），核磁共振氢谱显示2组峰的是（写结构简式）．

Answer 1

分析 D氧化得到E、E氧化得到F，则D中存在-CH₂OH结构，E含有-CHO，F含有-COOH，F与I反应得到J，J的分子式为C₁₅H₂₂O₄，结合J的结构特点，可知F为C₆H₁₃COOH．A、B和E为同系物，其中B的相对分子质量为44，则B为CH₃CHO，A分子中碳原子数目为5，A的核磁共振氢谱显示有两组峰，则A为（CH₃）₃CCHO，A与B反应得到C，C与氢气反应得到D，则C为（CH₃）₃CCH=CHCHO，D为（CH₃）₃CCH₂CH₂CH₂OH，E为（CH₃）₃CCH₂CH₂CHO，F为（CH₃）₃CCH₂CH₂COOH．G与氯气光照发生侧链烃基上取代反应生成H，H发生卤代烃水解反应得到I，则
可知I为，G为，H为，据此解答．

解答 解：D氧化得到E、E氧化得到F，则D中存在-CH₂OH结构，E含有-CHO，F含有-COOH，F与I反应得到J，J的分子式为C₁₅H₂₂O₄，结合J的结构特点，可知F为C₆H₁₃COOH．A、B和E为同系物，其中B的相对分子质量为44，则B为CH₃CHO，A分子中碳原子数目为5，A的核磁共振氢谱显示有两组峰，则A为（CH₃）₃CCHO，A与B反应得到C，C与氢气反应得到D，则C为（CH₃）₃CCH=CHCHO，D为（CH₃）₃CCH₂CH₂CH₂OH，E为（CH₃）₃CCH₂CH₂CHO，F为（CH₃）₃CCH₂CH₂COOH．G与氯气光照发生侧链烃基上取代反应生成H，H发生卤代烃水解反应得到I，则
可知I为，G为，H为．
（1）G为，所含官能团的名称为羟基、醚键，
故答案为：羟基、醚键；
（2）由A和B生成C的化学方程式为：（CH₃）₃CCHO+CH₃CHO$→_{△}^{稀NaOH}$（CH₃）₃CCH=CHCHO+H₂O，
故答案为：（CH₃）₃CCHO+CH₃CHO$→_{△}^{稀NaOH}$（CH₃）₃CCH=CHCHO+H₂O；
（3）由C生成D的反应类型为加成反应，D为（CH₃）₃CCH₂CH₂CH₂OH，名称为：4，4-二甲基-1-戊醇，
故答案为：加成反应；4，4-二甲基-1-戊醇；
 （4）由H生成I的化学方程式为：，
故答案为：；
（5）J的结构简式为：，
故答案为：；
（6）G（）的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种，可以含有2个-CH₂OH且处于对位，或含有2个-OCH₃且处于对位，可以含有4个取代基，为2个-OH、2个-CH₃，当2个甲基相邻时，另外2个-OH分别与甲基相邻，或分别与甲基处于间位，当2个甲基处于间位时，另外2个-OH处于对位且分别与甲基相邻、相间，当2个甲基对位时，2个-OH分别与2个甲基相邻且2个羟基处于对位，或者2个羟基处于对位，或者2个-OH分别与1个甲基相邻，故符合条件的同分异构共有8种，核磁共振氢谱显示2组峰的是，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断与合成，充分利用反应条件、J的结构特点与分子式进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，侧重考查学生分析推理能力，难度中等．